Salmeterol

Salmeterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika. Es erweitert die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale und COPD eingesetzt.

Strukturformel
(R)-Salmeterol (oben) und (S)-Salmeterol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Salmeterol
Andere Namen	(RS)-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol (IUPAC) rac-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-phenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol (±)-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol DL-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol
Summenformel	C25H37NO4 (Salmeterol) C25H37NO4·C11H8O3 (Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89365-50-4 (Salmeterol) 94749-08-3 (Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat) EG-Nummer (Listennummer) 618-267-2 ECHA-InfoCard 100.122.879 PubChem 5152 ChemSpider 4968 DrugBank DB00938 Wikidata Q424333
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03AC12 R03AK06
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	415,57 g·mol−1 (Salmeterol) 603,75 g·mol−1(Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)
Schmelzpunkt	75,5–76,5 °C (Salmeterol)[1] 137–138 °C (Salmeterol-1-hydroxy-2-naphthoat)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Methanol, schlecht in Ethanol, Chloroform und Isopropanol, kaum löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	> 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Xinafoat)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Salmeterol wird als Suspension oder Pulver inhaliert und mittels Dosier-Aerosol oder Pulverinhalator verabreicht.

Pharmakologie

Salmeterol ist wie Formoterol ein langzeitwirksames β₂-Sympathomimetikum. Als solches aktiviert es die β₂-Adrenozeptoren der Bronchialmuskulatur mit der Folge einer Erweiterung der Bronchien. Es ist aufgrund seines langsamen Wirkeintritts nicht zur Akutbehandlung geeignet. Der Einsatz langwirksamer β₂-Sympathomimetika ohne gleichzeitige Gabe von inhalativen Corticosteroiden in der Therapie des Asthma bronchiale geht mit einer erhöhten Sterblichkeit einher.^[3][4]

Stereoisomerie

Salmeterol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Arzneilich verwendet wird Salmeterol als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere) in Form des Salzes der 1-Hydroxy-2-naphthoesäure (= Salmeterolxinafoat), dessen pharmazeutische Qualität im Europäischen Arzneibuch charakterisiert ist.^[5]

Herstellung

Eine Synthese für Salmeterol, ausgehend von 4-Phenyl-1-butanol, ist in der Literatur beschrieben.^[6]

Handelsnamen

Monopräparate

Aeromax (D), Serevent (A, CH, D)

Kombinationspräparate

Mit Fluticason (als Fluticason 17-propionat): Atmadisc (D), Rolenium(D), Seretide (D, CH, A), Salmecomp (A), Viani (D, A)

Literatur

• Toby J Lasserson, Christopher J Cates, Giovanni Ferrara, Lucio Casali: Cochrane Database of Systematic Reviews. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2008, Combination fluticasone and salmeterol versus fixed dose combination budesonide and formoterol for chronic asthma in adults and children, doi:10.1002/14651858.cd004106.pub3, PMID 18646100.
• R. N. Brogden, D. Faulds: Salmeterol xinafoate. A review of its pharmacological properties and therapeutic potential in reversible obstructive airways disease. In: Drugs. Band 42, Nr. 5, 1991, S. 895–912, doi:10.2165/00003495-199142050-00010, PMID 1723379.