Sulfolan

Sulfolan, systematischer Name Tetrahydrothiophen-1,1-dioxid, zählt zu den Sulfonen und ist ein polares Lösungsmittel. Das Molekül lässt sich als Fünfring aus vier Kohlenstoff-Atomen und einem doppelt oxidierten Schwefel-Atom beschreiben.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfolan
Andere Namen	Tetrahydrothiophen-1,1-dioxid Tetramethylensulfon
Summenformel	C4H8O2S
Kurzbeschreibung	weiße, zerfließliche, geruchlose Masse[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-33-0 EG-Nummer 204-783-1 ECHA-InfoCard 100.004.349 PubChem 31347 ChemSpider 29080 Wikidata Q416239
Eigenschaften
Molare Masse	120,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,261 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	27,4 °C[1]
Siedepunkt	285 °C[1]
Dampfdruck	3,5 Pa (30 °C)[1]
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser (1266 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​360FD P: 202​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​308+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei 165 °C, die spezifische Wärmekapazität beträgt 1,5 J/(g·K). Sulfolan ist der Wassergefährdungsklasse WGK 1 zugeordnet.

Verwendung

In der Technik dient es als Lösungsmittel, z. B. zur Extraktion von Aromaten. In der Gasreinigung wird es zur Abtrennung von Schwefelverbindungen eingesetzt.

Anders als Dimethylsulfoxid oder Dimethylsulfon kann es nicht medizinisch genutzt werden, um als Lösungsmittel Stoffe (z. B. Medikamente) durch Zellmembranen zu transportieren, da es selbst relativ toxisch und seine Biomembrantransportfähigkeit gering ist.^[3]