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Veratrumaldehyd
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Veratrumaldehyd (3,4-Dimethoxybenzaldehyd) ist sowohl ein Derivat des Benzaldehyds als auch des Veratrols (o-Dimethoxybenzol). Man kann es auch als Methylvanillin ansehen. Die isomere Verbindung 2,3-Dimethoxybenzaldehyd wird auch o-Veratrumaldehyd genannt.
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Vorkommen
Die Verbindung kommt in Pfefferminze[7] und Pflanzenölen von Cymbopogon javanensis und Eryngium poterium vor.[2]
Darstellung und Gewinnung
Veratrumaldehyd kann durch eine Methylierung von Vanillin oder durch die Oxidation von Veratrumalkohol gewonnen werden.[2] Es ist aus Veratrol durch Formylierung mit N-Formylpiperidin und Phosphoroxychlorid erhältlich,[8] wie auch mittels Vilsmeier-Formylierung.[9]
Eigenschaften
Veratrumaldehyd bildet beige Kristalle mit vanillinartigen Geruch.[2] Die Verbindung schmilzt bei 44,9 °C mit einer Schmelzenthalpie von 20,46 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 221,4 J·K−1·mol−1 bzw. 1,33 J·K−1·g−1.[4] Die Verbindung kristallisiert in einem orthorhombischen Kristallgitter mit der Raumgruppe Pna21.[3]
Verwendung
Durch Umsetzen von Veratrumaldehyd mit Malonsäure kann 3,4-Dimethoxyzimtsäure dargestellt werden.[10] Die Substanz findet in der Parfümerie Verwendung bei der Komposition von orientalischen und warmholzigen Noten sowie von Vanillenoten.[11]
Einzelnachweise
Weblinks
Siehe auch
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