Xanthen

Xanthen (gr. „xanthos“ = gelb) ist ein tricyclischer Ether und damit eine heterocyclische Verbindung. Die Xanthenfarbstoffe, beispielsweise die Rhodamine, Fluorescein sowie Eosin B und Eosin Y, haben die Grundstruktur des Xanthens.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthen
Andere Namen	9H-Xanthen Dibenzopyran 10H-9-Oxaanthracen
Summenformel	C13H10O
Kurzbeschreibung	gelbliche Blättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-83-1 EG-Nummer 202-194-4 ECHA-InfoCard 100.001.996 PubChem 7107 ChemSpider 6840 Wikidata Q413791
Eigenschaften
Molare Masse	182,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	100 °C[1]
Siedepunkt	310–312 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, wenig löslich in Ethanol[1] löslich in Diethylether, Chloroform, Essigsäure, Benzol und Ligroin[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 280[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften, Darstellung und Verwendung

Xanthen kristallisiert in gelblichen Blättchen, die sich gut in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzol, Diethylether und Chloroform, schlecht in Ethanol und nicht in Wasser lösen. Die Synthese des Xanthen erfolgt aus Xanthon durch katalytische Hydrierung oder durch Destillation mit Zinkstaub.^[1] Bei der Oxidation entsteht wiederum in Umkehrung der Synthese Xanthon. Verwendet wird Xanthen in der organischen Synthese sowie als Fungizid. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel.^[3]