From Wikipedia, the free encyclopedia
Η αιθενόλη ή βινυλική αλκοόλη ή υδροξυαιθένιο ή υδροξυαιθυλένιο είναι η απλούστερη, αν και ασταθής, αλκενόλη, δηλαδή ακόρεστη άκυκλη αλκοόλη με ένα διπλό δεσμό και ένα υδροξύλιο. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τους τύπους CH2=CHOH και ViOH. Με βάση το χημικό της τύπο, C2H4Ο έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή:
Αιθενόλη | |
---|---|
Γενικά | |
Όνομα IUPAC | Αιθενόλη |
Άλλες ονομασίες | Βινυλική αλκοόλη Υδροξυαιθένιο Υδροξυαιθυλένιο |
Χημικά αναγνωριστικά | |
Χημικός τύπος | C2H4O |
Μοριακή μάζα | 44,053 amu |
Σύντομος συντακτικός τύπος | CH2=CHOH |
Συντομογραφίες | ViOH |
Αριθμός CAS | 557-75-5 |
SMILES | C=CO |
PubChem CID | 11199 |
ChemSpider ID | 10726 |
Δομή | |
Μοριακή γεωμετρία | επίπεδη |
Ισομέρεια | |
Ισομερή θέσης | 2 Αιθανάλη (ταυτομερές) Οξιράνιο |
Φυσικές ιδιότητες | |
Χημικές ιδιότητες | |
Αυτοϊσομερίωση | ναι προς αιθανάλη |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την αιθανάλη, με την οποία βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της αλδεΰδης, η οποία όμως δεν είναι δυνατό να απομονωθεί χωρίς την παρουσία ανιχνεύσιμων ιχνών αιθενόλης. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων, βάσεων ή ουσιών που απομακρύνουν ποσότητες από τη μια από τις δύο ενώσεις[3]:
Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη στην αιθενόλη, οπότε παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοαιθανόλη, που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλαιθανάλη[4]:
Εξαιτίας της αστάθειας (λόγω ταυτομέρειας με την αιθανάλη της ίδιας της αιθενάλης, το θερμοπλαστικό πολυβινυλική αλκοόλη (PVA ή PVOH) παράγεται βιομηχανικά με πολυμερισμό του αιθανικού βινυλεστέρα, οπότε ενδιάμεσα παράγεται πολυαιθανικός βινυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας πολυβινυλική αλκοόλη και αιθανικό οξύ:
Αρκετά μεταλλικά σύμπλοκα περιέχουν αιθενόλη ως συναρμωτή. Π.χ. το σύμπλοκο αιθενολοοξαλικοχλωρολευκόχρυσος [Pt(acac)(η2-CH2=CHOH)Cl][5][6]
Η αιθενόλη ανακαλύφθηκε στο μοριακό νεφέλωμα του Τοξότη Β΄ χρησμοποιώντας ένα ραδιοτηλεσκόπιο 12 μέτρων στο Kitt Peak National Observatory[7]. Το γεγονός ότι βρέθηκε αιθενόλη (χωρίς το ταυτομερές της) στο αραιό διαστρικό ενδιάμεσο δείχνει ότι η αντίδραση ταυτομερισμού της δεν είναι μονομοριακή, όπως πιστεύοταν.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.