From Wikipedia, the free encyclopedia
Η θειυδροξυλαμίνη[3] (αγγλικά: sulfhydrylamine) είναι ανόργανη χημική ένωση, που περιέχει άζωτο, θείο και υδρογόνο, με μοριακό ύπο NH3S, αν και συνήθως παριστανεται με τον ημισυντακτικό της τύπο NH2SH. Εκτός από τη «μητρική» ένωση θειυδροξυλαμίνη, ο όρος χρησιμοποιείται επίσης και για μια ομάδα «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» ενώσεων με τη γενική ονομασία θειυδροξυλαμίνες, με γενικό τύπο NR2SH, όπου τα R (όχι απαραίτητα το ίδιο) μπορεί να είναι υδρογόνα, αλογόνα ή μονοσθενείς ανόργανες ή οργανικές ρίζες. Ακόμη μπορεί τα δύο (2) R μαζί να παριστάνουν μια δισθενή ομάδα, οπότε σχηματίζονται οι ετεροκυκλικές θειυδροξυλαμίνες. Η («μητρική») θειυδροξυλαμίνη θεωρείται ότι είναι στη λίστα των πιθανών μορίων για ανίχνευση στο διαστρικό ενδιάμεσο. Η ένταση των γραμμών και οι πιθανότητες ενός αριθμού μεταπτώσεων ανάμεσα στα χαμηλά επίπεδα μοριακής περιστροφής τηςθειυδροξυλαμίνης έχουν υπολογιστεί. Τα αναμενόμενα οπτικά βάθη σε διαστρικές γραμμές για το μόριο αυτό έχουν επίσης εκτιμηθεί[4].
Θειυδροξυλαμίνη | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Αζανoθειόλη | ||
Άλλες ονομασίες | Θειυδροξυλαμίνη Υδροθειαζάνιο Σουλφυδρυλαμίνη Υδροθειαμίνη | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | ΝΗ3S | ||
Μοριακή μάζα | 49,0961 amu[1] | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος | ΝΗ2SΗ | ||
SMILES | SN | ||
Δομή | |||
Διπολική ροπή | 0,95032 D[2] | ||
Μοριακή γεωμετρία | Τριγωνική πυραμιδική ως προς N | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Χημικές ιδιότητες | |||
pKa | 5,95 | ||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | 129 °C | ||
Σημείο αυτανάφλεξης | 265 °C | ||
Αυτοδιάσπαση | 58 °C | ||
Επικινδυνότητα | |||
Φράσεις κινδύνου | 2, 21/22, 37/38, 40 41, 43, 48/22, 50 | ||
Φράσεις ασφαλείας | (2), 26, 36/37/39, 61 | ||
LD50 | 408 mg/kg (στοματική λήψη) 59-70 mg/kg (ενδοπεριτοναϊκή λήψη) 29 mg/kg (υποδόρια λήψη) | ||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Με επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε χλωραμίνη (NH2Cl) παράγεται θειυδροξυλαμίνη[5]:
Με επίδραση στοιχειακού θείου σε λιθιαμίδιο, παράγεται ενδιάμεσα λιθιοθειαμίδιο, που στη συνέχεια με υδρόλυση (συνήθως με αραιό υδροχλωρικό οξύ), παράγεται θειυδροξυλαμίνη[6][7]:
Με επίδραση υδροθείου σε υδροξυλαμίνη, παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO2) ή άλλου όξινου (κατά Λιούις) καταλύτη, όπως η αλουμίνα, παράγεται θειυδροξυλαμίνη[8][9]:
Η θειυδροξυλαμίνη είναι «διλειτουργική» ένωση, δηλαδή ένωση με δυο λειτουργικές (δηλαδή χαρακτηριστικές) ομάδες, την υδροθειομάδα (HS-) και την αμινομάδα (NH2-). Επίσης, πρόκειται για αμφολύτη[10], αφού περιέχει μια όξινη ομάδα (την υδροθειομάδα) και μια βασική ομάδα (την αμινομάδα).
1. Η πιο χαρακτηριστική ιδιότητα της αμφολυτικής συμπεριφοράς είναι η αμφολυτική διάσταση:
2. Παραγωγή αλάτων με οξέα και βάσεις. Π.χ.:
Η θειυδροξυλαμίνη αντιδρά με ηλεκτρονιόφιλα χημικά είδη, όπως τα αλκυλιωτικά μέσα (π.χ. αλαλκάνια, RX), και μάλιστα μπορεί να αντιδράσει μαζί τους τόσο με το θείο της, όσο και με το άζωτό της. Δηλαδή.
αλλά και
Η θειυδροξυλαμίνη αντιδρά με αλδεΰδες ή κετόνες, σχηματίζοντας θειοξίμες:
Αυτή η χημική αντίδραση είναι χρήσιμη για τον καθαρισμό κετονών και αλδεϋδών, γιατί είναι κατά κάποιον τρόπο αντιστρέψιμη, αφού αν θερμανθεί η παραγώμενη θειοξίμη μαζί με ένα ανόργανο οξύ, ανακτάται η αρχική κετόνη ή αλδεΰδη[11].
Επίσης, οι θειοξίμες χρησιμοποιούνται ως συναρμωτές σε ενώσεις συναρμογής.
Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl2) παράγεται διαμινοδισουλφίδιο[13]:
Με οξείδωση θειυδροξυλαμίνης παράγεται αμινοθειονικό οξύ (NH2SO3H)[14]:
ή
1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH3CH2O)3P] παράγεται αμμωνία (NH3)[15]:
2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος αποθείωσης Raney) παράγεται υδρόθειο H2S)[16]:
Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται μεθυλυδροθειαμίνη και μεθυλοθειαμίνη[17]:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.