From Wikipedia, the free encyclopedia
Το ισοπροπενοβενζόλιο ή 2-φαινυλοπροπένιο ή α-μεθυλοστυρένιο (AMS: A-MethylStyrene) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Χρησιμοποιήθηκε από τη βιομηχανία των πλαστικοποιητών, ρητινών και των πολυμερών[1]. Βιομηχανικά παράγεται ως ένα παραπροϊόν της διεργασίας κουμενίου. Το ομοπολυμερές του, πολυ-α-μεθυλοστυρένιο, είναι ασταθές, χαρακτηριζόμενο από μια χαμηλή θερμοκρασία οροφής.
Ισοπροπενυλοβενζόλιο | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Ισοπροπενυλοβενζένιο | ||
Άλλες ονομασίες | Ισοπροπενυλοβενζόλιο 2-φαινυλυλοπροπένιο α-μεθυλοστυρένιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C9H10 | ||
Μοριακή μάζα | 118,176 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος | C6H5CH=CHCH3 | ||
Συντομογραφίες | AMS | ||
Αριθμός CAS | 98-83-9 | ||
SMILES | C=C(C)c1ccccc1 | ||
InChI | 1S/C9H10/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,1H2,2H3 | ||
PubChem CID | 7407 | ||
ChemSpider ID | 7129 | ||
Δομή | |||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | >6 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | −24 °C | ||
Σημείο βρασμού | 165-169 °C | ||
Πυκνότητα | 910 kg/m3 | ||
Διαλυτότητα στο νερό | Aδιάλυτο | ||
Εμφάνιση | Άχρωμο ελαιώδες υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | 45 °C | ||
Επικινδυνότητα | |||
LD50 | 4.900 mg/kg | ||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Δεσμοί[2] | ||||
Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
---|---|---|---|---|
C#1΄΄-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
C#2-#6,#2΄-H | σ | 2sp2-1s | 106 pm | 3% C- H+ |
C#1-#6-C#2-#6,#1 | σ | 2sp2-2sp2 | 147 pm | |
C#1...C#6 | π[3] | 2p-2p | 147 pm | |
C#1΄-C#1 | σ | 2sp2-2sp2 | 147 pm | |
C#1΄-C#2΄ | σ | 2sp2-2sp2 | 134 pm | |
C#1΄-C#1΄΄ | σ | 2sp2-2sp3 | 151 pm | |
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο | ||||
C#1΄΄ | -0,09 | |||
C#2΄ | -0,06 | |||
C#2-#6 | -0,03 | |||
C#1,#1΄ | 0,00 | |||
H | +0,03 | |||
Με καταλυτική αφυδρογόνωαη κουμενίου παράγεται κυρίως ισοπροπενυλοβενζόλιο:
Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng[4]:
Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard[5]:
Με ισοπροπενυλίωση κατά Friedel-Crafts[6]::
Με καταλυτική προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο:
Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φαινυλο-1-προπανόλης ή 2-φαινυλο-2-προπανόλης παράγεται ισοπροπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C.[7]:
ή
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.