From Wikipedia, the free encyclopedia
Το μεθαναμίδιο ή φορμαμίδιο ή καρβαμαλδεΰδη με σύντομο συντακτικό τύπο HCOΝΗ2, είναι το απλούστερο αμίδιο και, πιο συγκεκριμένα, ένα παράγωγο του μεθανικού οξέος, από το οποίο (τυπικά) προκύπτει με αντικατάσταση του υδροξυλίου του καρβοξυλίου από αμινομάδα. Eίναι ένα υγρό αναμείξιμο με το νερό, με οσμή που θυμίζει αμμωνία. Χρησιμοποιείται κυρίως για την παραγωγή φαρμάκων σουλφωνίου και τη σύνθεση βιταμινών, και για να μαλακώνει χαρτί και διάφορες ίνες. Σε καθαρή μορφή διαλύει πολλές ιονικές ενώσεις που είναι αδιάλυτες στο νερό και γι' αυτό χρησισμοποιείται επίσης ως διαλύτης. Αν θερμανθεί ως τους 180 °C, αυτοδιασπάται σε μονοξείδιο του άνθρακα και αμμωνία. Αν θερμανθεί μάλιστα έντονα, αυτοδιασπάται διαφορετικά, σχηματίζοντας υδροκυάνιο και υδρατμούς. Με βάση τον χημικό τύπο, CH3NO, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):
Μεθαναμίδιο | |
---|---|
Γενικά | |
Όνομα IUPAC | Μεθαναμίδιο |
Άλλες ονομασίες | Φορμαμίδιο, Καρβαμαλδεΰδη |
Χημικά αναγνωριστικά | |
Χημικός τύπος | CH3ON |
Μοριακή μάζα | 45,04 amu |
Σύντομος συντακτικός τύπος | HCONH2 |
Αριθμός CAS | 75-12-7 |
SMILES | NC=O |
InChI | 1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3) |
PubChem CID | 713 |
ChemSpider ID | 693 |
Ισομέρεια | |
Ισομερή θέσης | 4 |
Φυσικές ιδιότητες | |
Σημείο τήξης | 2-3 °C |
Σημείο βρασμού | 210 °C |
Πυκνότητα | 1.133 kg/m3 |
Διαλυτότητα στο νερό | αναμείξιμο |
Τάση ατμών | 0,08 mmHg στους (20 °C) |
Χημικές ιδιότητες | |
pKa | 23,8 (σε διμεθυλοσουλφοξείδιο) |
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | 154 °C |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Με επίδραση μεθανοϋλοαλογονίδιου (HCOX) σε αμμωνία παράγεται μεθαναμίδιο[4]:
Με θέρμανση μεθανικού αμμωνίου παράγεται μεθαναμίδιο[5]:
Με μερική υδρόλυση υδροκυανίου παράγεται μεθαναμίδιο[6]:
Με επίδραση αμμωνίας σε κάποιο μεθανικό αλκυλεστέρα (HCOOR) παράγεται μεθαναμίδιο
Το μεθαναμίδιο υδρολύεται σχηματίζοντας μεθανικό οξύ[7]:
Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), παράγεται υδροκυάνιο (HCN)[8]:
Με επίδραση ισχυρών οξέων ή ισχυρών βάσεων σχηματίζει αντίστοιχα άλατα[9]. Π.χ.:
Με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO2) παράγεται μεθανικό οξύ και άζωτο[10]:
Με επίδραση υδρογόνου ή λιθιοαργιλλιοϋδρίδιου σε μεθαναμίδιο παράγεται μεθαναμίνη[11]:
Με επίδραση υποβρωμιούχου καλίου (BrOK) το μεθαναμίδιο αποικοδομείται σε αμμωνία και ανθρακικό κάλιο[12]:
Το μεθαναμίδιο είναι μια από τις ελάχιστες ενώσεις που μπορεί να «αυτοαναπαραχθεί», με την έννοια ότι καταλύει το ίδιο τον σχηματισμό νέας ποσότητας μεθαναμιδίου από μονοξείδιο του άνθρακα (CO) και αμμωνία (NH3). Δηλαδή αν διοχετεύουμε ποσότητες από τις παραπάνω ενώσεις σε μια ποσότητα μεθαναμίδιου, προσφέροντας και ελαφριά θέρμανση, διαπιστώνουμε ότι η ποσότητα του μεθαναμιδίου διαρκώς αυξάνεται αργά, με αντίστοιχη κατανάλλωση του μονοξειδίου και της αμμωνίας που προστέθηκε:
Έχει διαπιστωθεί ότι με θέρμανση μεθαναμίδιου στους 130 °C υπό πίεση και κάτω από υπεριώδη ακτινοβολία παράγεται γουανίνη, μια από τις βάσεις του RNA[13] .
Το μεθαναμίδιο είναι ένα από τα συστατικά μιγμάτων που χρησιμοποιούνται για κρυοπροστασία ιστών και οργάνων που τίθενται σε κρυοσυντήρηση (στον ενδιάμεσο χρόνο, μέχρι τη μεταμόσχευση). Χρησιμοποιείται ακόμη για τη σταθεροποίηση του RNA σε τζελ ηλεκτροφόρησης με απιονισμό του νουκλεϊκού οξέος. Σε τριχοειδή ηλεκτροφόρηση χρησιμοποιείται για τη σταθεροποίηση και ακόμη και μόνο σκελών μετουσιωμένου DNA. Χρησιμοποιείται ακόμη ως πρόσθετο σε διαλύματα sol-gel για να αποφευχθούν ρωγμές κατά τη διάρκεια της συσσωμάτωσης. Ακόμη, καθαρό μεθαναμίδιο χρησιμοποιείται ως ένας εναλλακτικός διαλύτης για ηλεκτροστατικά αυτοσυναρμολογούμενα νανοφίλμς[14]. Χρησιμοποιείται επίσης για την παραγωγή πρωτοταγών αμινών απευθείας από κετόνες, μέσω των N-φορμυλοπαραγώγων, χρησιμοποιώντας την αντίδραση Leuckart.
Στα πλαίσια της υποθετική βιοχημείας, έχει προταθεί ότι το μεθαναμίδιο είναι ένας εναλλακτικός διαλύτης για το νερό, με τη δυνατότητα υποστήριξης ζωής μιας εναλλακτικής βιοχημείας από αυτή που έχει βρεθεί ως τώρα στη Γη[15].
Το μεθαναμίδιο είναι πολύ διαβρωτικό και όταν έρχεται σε επαφή με το δέρμα ή ταυς οφθαλμούς, αλλά ακόμη και θανατηφόρο σε περίπτωση κατάπωσής του. Σε περίπτωση εισπνοής μεγάλων ποσσοτήτων μεθαναμιδίου είναι απαραίτητη η ιατρική φροντίδα[16]. Είναι ακόμη ένα τερατογόνο[17]. Για τους παραπάνω λόγους όσοι το μεταχειρίζονται πρέπει πάντα να είναι εξαιρετικά προσεκτικοί και εφοδιασμένοι με γάντια και γυαλιά ασφαλείας. Υπάρχει ακόμη ο μικρός (αλλά υπαρκτός) κίνδυνος της αυτοδιάσπασής του σε υδροκυάνιο και νερό.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.