Φουλβένιο
οργανική χημική ένωση / From Wikipedia, the free encyclopedia
Το («μητρικό») φουλβένιο[1] (αγγλικά fulvene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C6H6. Είναι αλεικυκλικός υδρογονάνθρακας ισομερής με το βενζόλιο. Το χημικά καθαρό φουλβένιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι πολύ τοξικό κιτρινωπό ελαιώδες υγρό, με περίεργη οσμή, που εύκολα πολυμερίζεται. [2] Η εμπειρική ονομασία του προέρχεται από τη λατινική λέξη fulvus, που σημαίνει κίτρινο ή κοκκινοκίτρινο.[3]
Φουλβένιο | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | 5-μεθυλενο-1,3-κυκλοπενταδιένιο | ||
Άλλες ονομασίες | Φουλβένιο Πενταφουλβένιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C6H6 | ||
Μοριακή μάζα | 78,11 amu | ||
Συντομογραφίες | Η4Fv | ||
Αριθμός CAS | 497-20-1 | ||
SMILES | C=C1\C=C/C=C1 | ||
InChI | 1S/C6H6/c1-6-4-2-3-5-6/h2-5H,1H2 | ||
PubChem CID | 136323 | ||
ChemSpider ID | 120097 | ||
Δομή | |||
Διπολική ροπή | 1,1 D | ||
Μοριακή γεωμετρία | επίπεδη | ||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | 108 (τουλάχιστον) | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο βρασμού | 8°C (υπό πίεση 7,3 kPa) | ||
Πυκνότητα | 824 kg/m³ | ||
Εμφάνιση | κίτρινο ελαιώδες υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Επικινδυνότητα | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Ακόμη, ο όρος «φουλβένιο» επεκτείνεται, πέρα από τη «μητρική» ένωση, και σε μια ομάδα «θυγατρικών» παραγώγων οργανικών ενώσεων, που περιέχουν τον ίδιο μεθυλενοπενταδιενικό σκελετό με τη «μητρική» ένωση[4]. Η ίδια η «μητρική» χημική ένωση σπάνια συναντιέται.[5] Ο Γιοχάνες Θιέλε (Johannes Thiele) πιστώθηκε την ανακάλυψη του πεδίου εφαρμογής της αντίδρασης μεταξύ κυκλοπενταδιένιου και αλδεϋδών ή κετονών που αποδίδει τα έντονα χρωματισμένα «θυγατρικά» φουλβένια.[6] Τα περισσότερα φουλβένια ακόμη παράγονται με αυτήν τη συνθετική οδό, δηλαδή ξεκινώντας από το κυκλοπενταδιένιο ή το άλας που σχηματίζεται με κατιόντα νατρίου και ανιόντα κυκλοπενταδιενίου.[7] Στην πιο σύγχρονη σύνθεση φουλβενίων εμπλέκονται πρωτικοί διαλύτες και καταλυτικές ποσότητες αμινών, που οδηγούν σε πολύ υψηλότερες αποδόσεις.[8]
Τέλος, ο όρος «n-φουλβένιο» αντιστοιχεί σε ευρύτερη ομάδα ενώσεων, που περιέχει κυκλικές ενώσεις όπως το τριφουλβένιο και το επταφουλβένιο. Κοινά χαρακτηριστικά αυτών είναι η μεθυλενομάδα (=CH2) και ένας δακτύλιος με περιττό αριθμό ατόμων άνθρακα 2n + 1, και n αριθμό συζυγών (δηλαδή εναλλάξ) διπλών δεσμών, όπου n μη μηδενικός φυσικός αριθμός. Ο εξωκυκλικός διπλός δεσμός της μεθυλενομάδας σχηματίζει γωνιακή συζυγία με τους ενδοκυκλικούς συζυγείς διπλούς δεσμούς. Και με αυτήν την έννοια, υπάρχει επέκταση του όρου και σε «θυγατρικές» παράγωγες ενώσεις των n-φουλβενίων.