Το 2,4-διμεθυλεξάνιο (σε δύο οπτικά εναντιομερή) είναι ένα διακλαδισμένο αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με χημικό τύπο C8H18 και σύντομο συντακτικό τύπο (CΗ3)2CHCH2CH(CH3)CH2CΗ3.
2,5-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CΗCH2CH2CΗ(CH3)2
3,3-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH3.
3,4-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 (σε τρία (3) οπτικά ισομερή).
Αιθυλο-2-μεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2CHCH(CH3)2.
Αιθυλο-3-μεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2C(CH3)2.
2,2,3-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)C(CH3)3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο ή ισοκτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2C(CH3)3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2,3,3-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2.
2,3,4-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Τετραμεθυλοβουτάνιο (CH3)3CC(CH3)3.
Η ονομασία «2,4-διμεθυλεξάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «διμεθυλο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) όμοιων διακλαδώσεων ενός ατόμου άνθρακα («μεθυλο»), ενωμένα στα άτομα άνθρακα #2 και #4, όπως δηλώνουν οι αρχικοί αριθμοί θέσης («2,4-»), το τμήμα «εξ-» δηλώνει την παρουσία έξι (6) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσλιδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που διαθέτουν χαρακτηριστικές καταλήξεις.
Το μόριό του αποτελείται από οκτώ (8) άτομαάνθρακα (τέσσερα (4) πρωτοταγή,[4] δύο (2) δευτεροταγή[5] και δύο (2) τριτοταγή[6]) και δεκαοκτώ (18) άτομα υδρογόνου.
Συμπαράγονται και πολυαλογονοπαράγωγα του σιλανίου.
Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων
1. Με αναγωγή των κατάλληλων αλδεϋδών με υδραζίνη (NH2NH2) (αντίδραση Wölf-Kishner) παράγεται 2,4-διμεθυλεξάνιο.[13] Π.χ. για την 3,5-διμεθυλεξανάλη έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:
2. Με αναγωγή των κατάλληλων κετονών (αντίδραση Clemmensen) παράγεται 2,4-διμεθυλεξάνιο.[14] Π.χ. για την 3,5-διμεθυλεξανόνη-2 έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση::
Με αναγωγή θειούχων ενώσεων
1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών (μέθοδος Raney)[15] παράγεται 2,4-διμεθυλεξάνιο. Π.χ. για την 3,5-διμεθυλεξανοθειόλη-1 έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:
2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειαιθέρων (μέθοδος Raney)[16] παράγεται 2,4-διμεθυλεξάνιο. Π.χ. για το 3,5-διμεθυλο-1-(3΄,5΄-διμεθυλεξυλοθει)εξάνιο χουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση
Με καταλυτική υδρογόνωση ακόρεστων αλειφατικών υδρογονανθράκων
Με καταλυτική υδρογόνωση κατάλληλων ακόρεστων υδρογονανθράκων παράγεται 2,4-διμεθυλεξάνιο. Π.χ. για το 3,5-διμεθυλεξένιο-1 έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:
Παραγωγή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας
Με τη θέρμανση αλκαλικού διαλύματος των κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων παράγεται 2,4-διμεθυλεξάνιο. Π.χ. για το 4,6-διμεθυλεπτανικό οξύ έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:
Οξείδωση
1. Όπως όλα τα αλκάνια, το 2,4-διμεθυλεξάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό[17]:
Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C,[18] των δεσμών C-H[19] και των δεσμών (Ο=Ο)[20] του O2:
2. Παραγωγή υδραερίου:
3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2,4-διμεθυλεξανόλης-2 και 3,5-διμεθυλεξανόλη-3:
Παρεμβολή καρβενίων
Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[21]:
Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
Παρεμβολή στους έξι (6) συνολικά δεσμούς C#1,#1΄H2-H. Παράγεται 3,5-διμεθυλεπτάνιο.
Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C#2-H. Παράγεται 2,2,4-τριμεθυλεξάνιο.
Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#3H-H. Παράγεται 2,3,4-τριμεθυλεξάνιο.
Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C#4-H. Παράγεται 2,4,4-τριμεθυλεξάνιο.
Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#5H-H. Παράγεται 2,3,5-τριμεθυλεξάνιο.
Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#6H2-H. Παράγεται 2,4-διμεθυλεπτάνιο.
Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1΄΄H2-H. Παράγεται 4-αιθυλο-2-μεθυλεξάνιο.
Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.