Πυραζίνη

Η πυραζίνη είναι μια ετεροκυκλική οργανική χημική ένωση. Αποτελείται από έναν αρωματικό εξαμελή δακτύλιο που περιέχει δύο άτομα αζώτου στις θέσεις 1 και 4. Έχει τη μορφή άχρωμων ή λευκών κρυστάλλων που αναφλέγονται εύκολα. Η πυραζίνη είναι η μητρική ένωση μιας ευρείας οικογένειας παραγώγων που λαμβάνονται με υποκατάσταση στα άτομα άνθρακα του δακτυλίου και αποκαλούνται με τον γενικό όρο πυραζίνες.

Πυραζίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Πυραζίνη
Άλλες ονομασίες	1,4-διαζίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H4N2
Μοριακή μάζα	80,09 amu
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	52 °C
Σημείο βρασμού	115 °C
Πυκνότητα	1,031 g/cm3
Χημικές ιδιότητες
pKa	0,37[1]
Σημείο αυτανάφλεξης	55 °C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Σύνθεση

Υπάρχουν πολλές μέθοδοι για τη σύνθεση της πυραζίνης και των παραγώγων της. Μερικές από αυτές συγκαταλέγονται στις παλαιότερες συνθετικές αντιδράσεις που βρίσκουν χρήση ακόμη και σήμερα.

Σύμφωνα με την σύνθεση πυραζίνης κατά Staedel–Rugheimer (1876), αντίδραση 2-χλωροακετοφαινόνης με αμμωνία σχηματίζει αμινοκετόνη (η πρώτη ένωση στο παρακάτω σχήμα), η οποία στη συνέχεια συμπυκνώνεται (με απώλεια δύο μορίων νερού) και τέλος οξειδώνεται προς πυραζίνη.^[2]

Μια παραλλαγή της παραπάνω αντίδρασης είναι η σύνθεση Gutknecht (1879), η οποία βασίζεται επίσης σε αντίδραση αυτοσυμπύκνωσης, αλλά διαφέρει στον τρόπο σύνθεσης της αμινοκετόνης.^[3][4]

Η σύνθεση Gastaldi (1921) είναι άλλη μια παραλλαγή που οδηγεί σε υποκατεστημένα παράγωγα της πυραζίνης.^[5][6]

Δείτε επίσης

• Πυριμιδίνη
• Πυριδαζίνη
• Πυριδίνη