Duklorofenokso-acetata acido

Duklorofenokso-acetata acido, duklorofenokso-etanata acido aŭ C₈H₆Cl₂O₃ estas multeuza herbicido kaj pesticido komercata por kontrolo de larĝfoliaj trudherboj kaj unu el la plej uzataj herbicidoj en la mondo. Ĝi estas konsiderata kancerogena kaj ĝia estera formo estas alte toksa por la akva medio.

Duklorofenokso-acetata acido
Kemia strukturo de la Duklorofenokso-acetata acido
3D Kemia strukturo de la Duklorofenokso-acetata acido
Kemia formulo	C8H6Cl2O3
CAS-numero-kodo	94-75-7
ChemSpider kodo	1441
PubChem-kodo	1486
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Blankaj aŭ flavaj kristaloj
Molmaso	221,04 g mol−1
Denseco	1,56 g/cm3
Acideco (pKa)	2.98
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,57
Denseco	1,56 g/cm3
Fandopunkto	140.5 °C (284.9 ℉; 413.6 K)
Bolpunkto	160 °C (320 ℉; 433 K) 0.4 mm Hg
Solvebleco	Akvo:23,18 g/L
Merck Index	14,2796 15,2793
Mortiga dozo (LD50)	500 mg/kg (buŝa, hamstro) 100 mg/kg (buŝa, hundo) 347 mg/kg (buŝa, muso) 699 mg/kg (buŝa, rato)
Ekflama temperaturo	nebruliva
Sekurecaj Indikoj
Risko	R22 R37 R41 R43 R52/53
Sekureco	S(2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero T Toksa Xn Noca por la sano Xi Irita F Brulema
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H335, H318, H317, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P262, P273, P280, P301+310, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Historio

Duklorofenokso-acetata acido estis disvolvita dum la 2-a Mondmilito de Juda Hirsch Quastel (1899-1987)^[1] kun la celo pligrandigi la kultivejojn de senarmila nacio^[2]. En 1946, la produkto estis komerce lanĉita kiel unua selektiva herbicido, tre multe helpante la kontrolon de fiherboj en tritiko, maizo kaj rizo pro ĝia kapableco je malgrandigo de la dukotiledonaj specioj ne afekciante la unukotiledonajn plantojn.

La duklorofenokso-acetata acido estis vaste uzata kiel herbicido dum la Vjetnama milito (1954-1975), kaj, kune kun la triklorofenokso-acetata acido kaj la kvinklorofenolo, ĝi estis parto de komponaĵo konata kiel Oranĝa agento.

Sintezo

• Duklorofenokso-acetata acido prepareblas ekde 2,4 duklorofenolo kaj unukloroacetata acido en alkala medio:

${\displaystyle {\rm {{\underset {2,4-duklorofenolo}{C_{6}H_{3}Cl_{2}OH}}+CH_{2}ClCOOH\rightarrow C_{6}H_{3}Cl_{2}OCH_{2}COOH+HCl}}}$

• aŭ per klorigo de fenokso-acetata acido:

${\displaystyle \mathrm {{\underset {fenokso-acetata\;acido}{C_{8}H_{8}O_{3}+Cl_{2}}}\longrightarrow C_{6}H_{3}Cl_{2}OCH_{2}COOH+2\;HCl} }$

Literaturo

• Weed Science Arkivigite je 2015-11-24 per la retarkivo Wayback Machine
• Toxipedia Arkivigite je 2015-11-24 per la retarkivo Wayback Machine
• Oranĝo agento Arkivigite je 2015-11-24 per la retarkivo Wayback Machine
• Sigma Aldrich
• Chemical Book
• Santa Cruz Biotechnology^{[rompita ligilo]}
• Chemicalland21

Halogenidaj derivaĵoj de acetata acido

• 
  Unufluoroacetata acido
• 
  Dufluoroacetata acido
• 
  Trifluoroacetata acido

• 
  Unukloroacetata acido
• 
  Dukloroacetata acido
• 
  Trikloroacetata acido

• 
  Unujodoacetata acido
• 
  Dujodoacetata acido
• 
  Trijodoacetata acido

• 
  Unubromoacetata acido
• 
  Dubromoacetata acido
• 
  Tribromoacetata acido

• 
  Unuklorofenokso-acetata acido
• 
  Duklorofenokso-acetata acido
• 
  Triklorofenokso-acetata acido