Ácido carbámico
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El ácido carbámico, que también puede denominarse ácido aminofórmico o ácido aminocarboxílico,[2] es un compuesto químico de fórmula H2NCOOH. Puede obtenerse por la reacción del amoníaco NH3 y el dióxido de carbono CO2 a temperaturas muy bajas, que también da lugar al carbamato de amonio [NH4]+[NH2CO2]−. El compuesto es estable sólo hasta unos 250 K (-23 °C); a temperaturas más altas se descompone en esos dos gases.[3] El sólido está formado aparentemente por dímeros, con las dos moléculas conectadas por enlaces de hidrógeno entre los dos grupos carboxilo -COOH.[4]
General | ||
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Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | NH3CO2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 463-77-4[1] | |
ChEBI | 28616 | |
ChEMBL | CHEMBL125278 | |
ChemSpider | 271 | |
DrugBank | 04261 | |
PubChem | 277 | |
UNII | O0UC6XOS4H | |
KEGG | C01563 | |
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 61,016 g/mol | |
El ácido carbámico podría considerarse tanto una amina como un ácido carboxílico, y por tanto un aminoácido;[3] sin embargo, la unión del grupo carboxilo -COOH directamente al átomo de nitrógeno (sin ninguna cadena de carbono intermedia) hace que se comporte de forma muy diferente a los aminoácidos con cadena de carbono intermedia. (La glicina NH2CH2COOH suele considerarse el aminoácido más simple.) El grupo hidroxilo -OH unido al carbono también lo excluye de la clase de las amidas.
El término "ácido carbámico" también se utiliza genéricamente para cualquier compuesto de la forma RR′NCOOH, donde R y R′ son grupos orgánicos o hidrógeno.[5]
La desprotonación de un ácido carbámico produce un anión carbamato RR′NCOO-, cuyas sales pueden ser relativamente estables. Carbamato es también un término utilizado para ésteres de ácidos carbámicos, como el carbamato de metilo H2N−C(=O)−OCH3. El grupo funcional carbamoilo RR′N-C(=O)- (a menudo denotado por Cbm) es la molécula de ácido carbámico menos la parte OH del carboxilo.