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compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
El ácido glutárico es un ácido dicarboxílico de cadena lineal cuya fórmula molecular es C5H8O4.
Ácido glutárico | ||
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Nombre IUPAC | ||
ácido pentanodioico | ||
General | ||
Otros nombres | ácido propano-1,3-dicarboxílico | |
Fórmula estructural | HOOC-(CH2)3-COOH | |
Fórmula molecular | C5H8O4 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 110-94-1[1] | |
ChEBI | 17859 | |
ChEMBL | CHEMBL1162495 | |
ChemSpider | 723 | |
DrugBank | DB03553 | |
PubChem | 743 | |
UNII | H849F7N00B | |
KEGG | C00489 | |
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 13 212 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido glutárico se produce de forma natural en el cuerpo durante el metabolismo de algunos aminoácidos (como lisina y triptófano). Los defectos en esta vía metabólica puede conducir a un trastorno llamado aciduria glutárica, donde ciertos subproductos tóxicos se acumulan y pueden causar encefalopatía grave.
El ácido glutárico se pueden preparar mediante la apertura de anillo de butirolactona con cianuro de potasio para dar una mezcla de carboxilato de potasio-nitrilo que se hidroliza para dar el diácido.[2] Alternativamente, la hidrólisis, seguida de la oxidación de dihidropirano, da el ácido glutárico. También se puede preparar a partir de la reacción de 1,3-dibromopropano con sodio o cianuro de potasio para obtener el dinitrilo, seguido de hidrólisis.
El 1,5-pentanodiol, un plastificante bastante común, y precursor de poliésteres, es fabricado por hidrogenación de ácido glutárico y sus derivados.[3]
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