2-etilhexanol

El 2-etilhexanol (abreviado 2-EH) es un alcohol graso ramificado, un compuesto orgánico de ocho átomos de carbono con un grupo alcohol. Es un líquido incoloro que es poco soluble en agua, pero soluble en la mayoría de disolventes orgánicos. Se produce a escala masiva para su uso en numerosas aplicaciones tales como disolventes, sabores y fragancias, y especialmente como un precursor para la producción de otros productos químicos tales como emulgentes y plastificantes. Se encuentra en las fragancias naturales de la planta, y el olor ha sido reportado como "pesado, terroso, y ligeramente floral" para el enantiómero R y "ligero, dulce fragancia floral" para el enantiómero S.^[3]

2-Etilhexanol
Nombre IUPAC
2-Etilhexan-1-ol[1]
General
Fórmula molecular	C 8H 18O 1
Identificadores
Número CAS	104-76-7[2]
ChEBI	16011
ChEMBL	CHEMBL31637
PubChem	7720
UNII	XZV7TAA77P
KEGG	C02498
InChI InChI=InChI=1S/C8H18O/c1-3-5-6-8(4-2)7-9/h8-9H,3-7H2,1-2H3 Key: YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	833 kg/m³; 0,833 g/cm³
Masa molar	13 023 g/mol
Punto de fusión	−76
Punto de ebullición	453 K (180 °C)
Presión de vapor	30 Pa (a 20 °C)
Índice de refracción (nD)	1,431
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Producción industrial

El 2-etil-hexanol se produce industrialmente por la condensación aldólica del n-butiraldehído, seguido por la hidrogenación del hidroxialdehıdo resultante. El proceso general es muy similar a la de la reacción de Guerbet, por la cual también puede ser producido.^[4] Cerca de 2,5 millones de toneladas se preparan de esta manera anualmente.^[5][6] El n-butiraldehído se obtiene por hidroformilación de propileno. La mayoría de las instalaciones hacen de n-butanol e isobutanol, además de 2-etilhexanol.

Referencias

1. «2-ethylhexanol - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 de septiembre de 2005. Identification and Related Records. Consultado el 29 de enero de 2012.
2. Número CAS
3. Klaus Rettinger; Christian Burschka; Peter Scheeben; Heike Fuchs; Armin Mosandl (1991). «Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation». Tetrahedron: Asymmetry 2 (10): 965-968. doi:10.1016/S0957-4166(00)86137-6.
4. Miller, Robert; Bennett, George (enero de 1961). «Producing 2-Ethylhexanol by the Guerbet Reaction». Industrial & Engineering Chemistry 53 (1): 33-36. doi:10.1021/ie50613a027.
5. C. Kohlpaintner, M. Schulte, J. Falbe, P. Lappe, J. Weber, "Aldehydes, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_321.pub2.
6. Ashford’s Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 4180-1

• Datos: Q209388
• Multimedia: 2-Ethylhexanol / Q209388