Benzocaína
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La benzocaína o 4-aminobenzoato de etilo es el éster etílico del ácido 4-aminobenzoico (PABA) es un anestésico local, empleado como calmante del dolor. Actúa bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio.
Benzocaína | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
4-Aminobenzoato de etilo | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 94-09-7 | |
Código ATC | C05AD03 D04AB04, N01BA05, R02AD01 | |
Código ATCvet | N01AX92 | |
PubChem | 2337 | |
DrugBank | DB01086 | |
ChemSpider | 13854242 | |
UNII | U3RSY48JW5 | |
KEGG | D00552 | |
ChEBI | 116735 | |
ChEMBL | 278172 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C9H2N | |
Peso mol. | 165,19 g/mol | |
InChI=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3
Key: BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N | ||
Datos físicos | ||
Densidad | 1,17 g/cm³ | |
P. de fusión | 90 °C (194 °F) | |
P. de ebullición | 310 °C (590 °F) | |
Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad | Variable (tópica) | |
Metabolismo | Hepático | |
Excreción | Renal | |
Datos clínicos | ||
Nombre comercial | Anbesol, Cepacol, Lanacane, Orajel, Anesthesin[1] | |
Cat. embarazo | No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
Estado legal | GSL (UK) OTC (EUA) | |
Vías de adm. | Tópica | |
La benzocaína es hidrolizada por las colinesterasas plasmáticas y, en un grado mucho menor, por las colinesterasas hepáticas, a metabolitos que contienen PABA. Se elimina principalmente por metabolismo, seguido de la excreción renal de los metabolitos.
Está habitualmente indicada para la anestesia local previa de un examen, endoscopia o manipulación con instrumentos u otras exploraciones de esófago, laringe, intervenciones dentales y cirugía oral. Sus otros usos comunes son anestesiar localmente las heridas bucales, como fuegos y aftas. Además, es incorporada a algunos preservativos masculinos (condones) con el objetivo de retardar la eyaculación debido a que reduce la sensibilidad del glande.