Clindamicina
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La clindamicina (DCI) es un antibiótico semisintético producido por la sustitución del grupo 7(R)-hidroxilo por cloro en la posición 7(S) del compuesto madre, lincosamidas y derivado de lincomicina por la sustitución de un átomo de cloro por un grupo Hidroxilo (HO). Es más eficaz contra las infecciones que implican los tipos siguientes de organismos:
- Cocos gram-positivos aerobios, incluyendo algunos estafilococos y estreptococos (eg. neumococos).
- Bacilos gram-negativos anaerobios, incluyendo algunos miembros de los géneros de Bacteroides y de Fusobacterium.
Clindamicina | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
(2S,4R)-N-((1R)-2-cloro- 1-((3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi- 6-(metiltio)-tetrahidro-2H-piran-2-il)propil)- 1-metil-4-propilpirrolidin-2-carboxamida | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 18323-44-9 | |
Código ATC | J01FF01 D10AF01 D10AF51 G01AA10 | |
PubChem | 446598 | |
DrugBank | APRD00566 | |
ChemSpider | 393915 | |
UNII | 3U02EL437C | |
KEGG | D00277 | |
ChEBI | 187 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C18H33N2ClO5S | |
Peso mol. | 424,98 g/mol | |
Cl[C@@H](C)[C@@H](NC(=O)[C@H]1N(C)C[C@H](CCC)C1)[C@H]2O[C@H](SC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O
| ||
InChI=1S/C18H33ClN2O5S/c1-5-6-10-7-11(21(3)8-10)17(25)20-12(9(2)19)16-14(23)13(22)15(24)18(26-16)27-4/h9-16,18,22-24H,5-8H2,1-4H3,(H,20,25)/t9-,10+,11-,12+,13-,14+,15+,16+,18+/m0/s1
Key: KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N | ||
Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad |
90% (oral) 4–5% (tópica) | |
Unión proteica | 90% | |
Metabolismo | Hepático | |
Vida media | 2–3 horas | |
Excreción | Biliar y renal (alrededor del 20%) | |
Datos clínicos | ||
Nombre comercial | Dalacin, Acniben, Evoclin | |
Cat. embarazo | A (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA) | |
Estado legal | S4 (AU) POM (UK) ℞-only (EUA) | |
Vías de adm. | Oral, tópica, intravenosa, Vía intravaginal | |
Se utiliza sobre todo para tratar las infecciones causadas por las bacterias anaerobias susceptibles. Tales infecciones pudieron incluir infecciones como la septicemia y la peritonitis. En pacientes alérgicos de la penicilina, la clindamicina se puede utilizar para tratar infecciones aerobias susceptibles. También se utiliza para tratar las infecciones del hueso causadas por Staphylococcus aureus. El fosfato de clindamicina (tópico) se puede utilizar para tratar acné grave.