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compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
El isopropóxido de aluminio es un compuesto químico que suele describirse con la fórmula Al(O-i-Pr)3, donde i-Pr es el grupo isopropilo (-CH(CH3)2). Este sólido incoloro es un reactivo útil en síntesis orgánica.[2]
Isopropóxido de aluminio | ||
---|---|---|
Un enantiomorfo de Al4(OiPr)12 | ||
General | ||
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C9H21AlO3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 555-31-7[1] | |
Número RTECS | BD0975000 | |
ChemSpider | 21111892 10670, 21111892 | |
PubChem | 11143 16685055, 11143 | |
UNII | R7486191H8 | |
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 204,131 g/mol | |
La estructura tetramérica del material cristalino se verificó mediante espectroscopia de RMN y cristalografía de rayos X. La especie se describe mediante la fórmula Al[(μ-O-i-Pr)2Al(O-i-Pr)2]3.[3][4] El único Al central es octaédrico, y otros tres centros de Al adoptan geometría tetraédrica. La simetría de grupo puntual idealizada es D3.
Este compuesto está disponible comercialmente. Industrialmente, se prepara mediante la reacción entre alcohol isopropílico y aluminio metálico, o tricloruro de aluminio:
El procedimiento consiste en calentar una mezcla de aluminio, alcohol isopropílico, con una pequeña cantidad de cloruro mercúrico. El proceso se produce mediante la formación de una amalgama del aluminio. A veces se añade una cantidad catalítica de yodo para iniciar la reacción.[5] La vía industrial no utiliza mercurio.[6]
El isopropóxido de aluminio se utiliza en las reducciones MPV de cetonas y aldehídos y en la oxidación Oppenauer de alcoholes secundarios.[7] En estas reacciones, se supone que el clúster tetramérico se disgrega. Se utiliza en la reacción de Tishchenko.
Como alcóxido básico, el Al(O-i-Pr)3 también se ha investigado como catalizador para la polimerización por apertura de anillo de ésteres cíclicos.[8]
El isopropóxido de aluminio apareció por primera vez en la tesis de maestría del químico orgánico ruso Vyacheslav Tishchenko (Вячеслав Евгеньевич Тищенко, 1861-1941), que se reimprimió en el Journal of the Russian Physico-Chemical Society (Журнал Русского Физико-Химического Общества) de 1899.[9] Esta contribución incluía una descripción detallada de su síntesis, su peculiar comportamiento fisicoquímico y su actividad catalítica en la reacción de Tishchenko (transformación catalítica de aldehídos en ésteres). Más tarde, en 1925, Meerwein y Schmidt descubrieron que también mostraba actividad catalítica como agente reductor en la reducción Meerwein-Ponndorf-Verley ("MPV").[10][11] La reacción inversa de la MPV, la oxidación de un alcohol a una cetona, se denomina oxidación de Oppenauer. La oxidación de Oppenauer original empleaba butóxido de aluminio en lugar de isopropóxido.[12]
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