Fructosa
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La fructosa, o levulosa, es un tipo de glúcido encontrado en los vegetales, las frutas y la miel. Es un monosacárido con la misma fórmula molecular que la glucosa, C6H12O6, pero con diferente estructura, es decir, es un isómero de ésta. Es una cetohexosa (6 átomos de carbono y un grupo cetona). Su nombre sistemático es 1,3,4,5,6 pentahidroxi- 2-hexanona. Es levógira y tiene tres carbonos asimétricos. En disolución se encuentra predominantemente en la forma β-piranosa y en la forma β-furanosa.[2] Su poder energético es el mismo que el de la glucosa, 4 kilocalorías por gramo. Es un glúcido reductor, es decir, puede reaccionar con grupos amino libres dando la reacción de Maillard.
Azúcar de la fruta | ||
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Nombre IUPAC | ||
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahidroxihexan-2-ona | ||
General | ||
Fórmula molecular | C6H12O6 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 57-48-7[1] | |
ChEBI | 48095 | |
ChemSpider | 5764 | |
PubChem | 5984 | |
UNII | 02T79V874P | |
KEGG | D00114 | |
OCC(O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
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Propiedades físicas | ||
Apariencia | cristales blancos | |
Densidad | 1587 kg/m³; 1,587 g/cm³ | |
Masa molar | 180.16 g/mol g/mol | |
Punto de fusión | 376,15 K (103 °C) | |
Punto de descomposición | 459 K (186 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 3.75 kg/l a 20 °C | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Todas las frutas tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo junto con glucosa), que puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar alternativo. El disacárido llamado sacarosa o azúcar común está formado por la unión de una molécula de fructosa y otra molécula de glucosa. Este disacárido puede romperse fácilmente por hidrólisis, liberando las dos moléculas constituyentes. Si este proceso se lleva a cabo en la industria, la mezcla resultante se llama azúcar invertido.
Desde que pudo obtenerse a escala industrial, la fructosa ha sido utilizada erróneamente como edulcorante para los diabéticos. A gran escala se utiliza generalmente en forma de jarábe de maíz rico en fructosa (high fructose corn syrup), que es una mezcla de glucosa y fructosa obtenida por isomerización de la glucosa, que a su vez se produce mediante la hidrólisis del almidón de maíz. El jarabe más utilizado contiene (en peso seco) un 42% de fructosa, que es el porcentaje que se obtiene en la reacción de isomerización, siendo el resto glucosa. En algunas bebidas refrescantes se utilizan jarabes con el 55% de fructosa. Pueden obtenerse jarabes con mayor contenido de fructosa, incluso fructosa cristalina pura, pero se utilizan poco por razones de coste. La buena relación potencia edulcorante/coste hace que los jarabes de fructosa se utilicen como edulcorantes en muchos alimentos, especialmente en los Estados Unidos.