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Transposición de Baker-Venkataraman
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La transposición de Baker–Venkataraman es una reacción orgánica en donde se hacen reaccionar 2-acetoxiacetofenonas con una base para formar 1,3-dicetonas.[1][2]
Esta transposición procede via formación de enolato seguida de transferencia de un grupo acilo. Es nombrada por los químicos Wilson Baker y Krishnaswamy Venkataraman.
La transposición de Baker–Venkataraman es usada a menudo para sintetizar cromonas y flavonas.[3][4][5][6][7][8][9][10]
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Mecanismo
La base ataca el átomo de hidrógeno de la posición α de la fenona, formando un enolato. Este compuesto ataca al carbono del éster fenólico para formar una cromona como intermediario, la cual se escinde por un mecanismo de sustitución nucleófila acílica.
Referencias
Véase también
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