Ácido fluoroantimónico

El ácido fluoroantimónico (HSbF₆) es una mezcla de fluoruro de hidrógeno y pentafluoruro de antimonio en diversas proporciones.^[2] La proporción 1:1 conduce al superácido más fuerte conocido, el cual se ha demostrado que protona incluso a los hidrocarburos para producir carbocationes e H₂. El ácido fluoroantimónico es el más corrosivo de los llamados super ácidos.^[3]

Ácido fluoroantimónico
Nombre IUPAC
Hexafluoroantimonato (VI) de hidrógeno
General
Fórmula semidesarrollada	HF-SbF5
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	[16950-06-4][1]
ChemSpider	21241496
PubChem	6337100
InChI InChI=InChI=1S/6FH.Sb/h6*1H;/p-5 Key: FQWDRCSQRKAYKW-UHFFFAOYSA-I
Propiedades físicas
Apariencia	jarabe incoloro
Masa molar	236,808 g/mol
Propiedades químicas
Acidez	-31 pKa
Solubilidad en agua	Se descompone, generando una explosión química
Peligrosidad
Frases R	R39/23/24/25-35
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La reacción de fluoruro de hidrógeno (HF) y SbF₅ es exotérmica. HF libera el catión (H⁺), y su base conjugada (F⁻) es secuestrada por una o más moléculas de SbF₅ para producir SbF₆⁻ octaédrico. Este anión se clasifica como no coordinante, porque es tanto un nucleófilo débil y una base muy débil. El catión H⁺ permanece efectivamente «desnudo», lo que trae como consecuencia la extrema acidez del sistema. El ácido fluoroantimónico es 2×10¹⁹ veces más fuerte que el ácido sulfúrico. La reacción del fluoruro de hidrógeno y pentafluoruro de antimonio procede como sigue:

Estructura

Se han cristalizado dos productos relacionados con las mezclas HF-SbF₅, y ambos han sido analizados por cristalografía de rayos-X de un solo cristal. Estas sales tienen las fórmulas [H₂F⁺][Sb₂F₁₁⁻] y [H₃F₂⁺][Sb₂F₁₁⁻]. En ambas sales, el anión es Sb₂F₁₁⁻.^[4] Como se mencionó anteriormente, SbF₆⁻ está clasificado como una base débil; el monoanión de mayor tamaño Sb₂F₁₁⁻ sería más débil aún.

Comparación con otros ácidos

Los siguientes valores están basados en la función de acidez de Hammett. La acidez se indica con valores negativos de H₀.

• Ácido fluoroantimónico (1990) (H₀ Value = −31.3)
• Ácido mágico (1974) (H₀ Value = −19.2)
• Superácido carborano (1969) (H₀ Value = −18.0)
• Ácido fluorosulfúrico (1944) (H₀ Value = −15.1)
• Ácido tríflico (1940) (H₀ Value = −14.9)

Aplicaciones

Este ácido extraordinariamente fuerte protona casi todos los compuestos orgánicos. En 1967, Bickel y Hogeveen mostraron que la mezcla HF-SbF₅ eliminará H₂ del metilpropano y metano del neopentano:^[5][6]

(CH₃)₃CH + H⁺ → (CH₃)₃C⁺ + H₂

(CH₃)₄C + H⁺ → (CH₃)₃C⁺ + CH₄

Seguridad

HF-SbF₅ se descompone por acción del agua de forma rápida y explosiva. Reacciona con prácticamente todos los disolventes conocidos. Algunos disolventes que se ha probado que son compatibles con HF-SbF₅ son el clorofluoruro de sulfurilo y el óxido de azufre (IV). También se han usado clorofluorocarbonos como disolventes. Los contenedores para HF-SbF₅ están hechos de PTFE. (recubrimiento de cohetes, aviones, etc.)