Ácido piroglutámico

El Ácido piroglutámico (también conocido como 5-oxoprolina, ácido pidólico o piroglutamato por su forma básica) es un derivado de aminoácido poco común en el que el grupo amino libre de ácido glutámico se cicla para formar una lactama. Se encuentra en muchas proteínas como bacteriorodopsina. Los residuos N-terminal de la glutamina puede ciclar de forma espontánea para convertirse en piroglutamato. Esta es una de varias formas de bloqueo N-terminales, lo que representa un problema para el N-terminal de la secuencia utilizando la química de Edman, que requiere un grupo amino primario libres que no están presentes en el ácido piroglutámico. La enzima aminopeptidasa piroglutamato puede restaurar un extremo N-terminal libre por escindir el residuo piroglutamato.

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Ácido Piroglutámico
Nombre IUPAC
Ácido 5-Oxopirrolidina-2-carboxílico
General
Otros nombres	5-oxoprolina, Ácido pidólico, o piroglutamato
Fórmula molecular	C5H7NO3
Identificadores
Número CAS	149-87-1[1]
ChEBI	16010
ChEMBL	CHEMBL284718
ChemSpider	388752
DrugBank	DB03088
PubChem	439685
UNII	SZB83O1W42
InChI InChI=InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: ODHCTXKNWHHXJC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo Blanco
Masa molar	129,04 g/mol
Punto de fusión	184 K (−89 °C)
Propiedades químicas
Acidez	-1.76, 3.48, 12.76 pKa
Alcalinidad	15.76, 10.52, 1.24 pKb
Punto isoeléctrico (pH)	0.94
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Usos

La sal sódica del ácido piroglutámico - conocidos ya sea como piroglutamato de sodio o pidolato de sodio - se aplica sobre la piel para retener la humedad. El Ácido piroglutámico se vende como suplemento dietético en los Estados Unidos.