Ácido isobutírico

El ácido isobutírico, también conocido como ácido 2-metilpropanoico, es un ácido carboxílico saturado de fórmula (CH₃)₂CHCO₂H.

Ácido isobutírico
Nombre IUPAC
Ácido 2-Metilpropanoico
General
Otros nombres	Ácido isobutanoico
Fórmula semidesarrollada	(CH3)2CHCO2H
Fórmula molecular	C4H8O2
Identificadores
Número CAS	79-31-2[1]
ChEMBL	CHEMBL108778
ChemSpider	6341
KEGG	C02632
InChI InChI=InChI=1S/C4H8O2/c1-3(2)4(5)6/h3H,1-2H3,(H,5,6) Key: KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	969,7 kg/m³; 0,9697 g/cm³
Masa molar	88,11 g/mol
Punto de fusión	−47 °C (226 K)
Punto de ebullición	154 °C (427 K)
Índice de refracción (nD)	1.393
Propiedades químicas
Acidez	4.86 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Se encuentra en estado libre en la algarroba (Ceratonia siliqua), la vainilla y la raíz de arnica dulcis, y en forma de éster etílico en el aceite de crotón.

El ácido isobutírico es un isómero del ácido n-butírico; que tienen la misma fórmula química C₄H₈O₂ pero una estructura diferente.

El ácido isobutírico es un compuesto químico que se utiliza en la industria cosmética y en la industria alimentaria como aditivo y como un intermedio en la industria química en general.

Síntesis

Las principales síntesis a escala de laboratorio son:^[2]

• Hidrólisis del isobutironitrilo (CH₃)₂CH-CN con una base.
• Oxidación del isobutanol con dicromato de potasio en presencia de ácido sulfúrico.
• Oxidación del isobutiraldehído (o 2-metilpropanal) con trióxido de cromo en ácido sulfúrico.
• Reducción del ácido metacrílico usando una amalgama de sodio.

Producción industrial

El ácido isobutírico se prepara mediante la oxidación del isobutiraldehído, que es un subproducto de la hidroformilación del propileno.^[3]

También se puede preparar por hidrocarboxilación a alta presión (reacción de Koch) a partir de propileno:^[3]

${\displaystyle {\ce {CH3-CH=CH2 + CO + H2O -> (CH3)2-CH-COOH}}}$