1-Hexanol

El 1-hexanol es un alcohol orgánico con la cadena de seis de carbono y una fórmula estructural condensada de CH₃-(CH₂)₅-OH. Este líquido incoloro es poco soluble en agua, pero miscible con éter y etanol.Tiene otros dos isómeros de cadena lineal llamados.

• 2-hexanol
• 3-hexanol

Hexanol
Nombre IUPAC
Alcohol Hexílico, Hexan-1-ol
General
Fórmula semidesarrollada	CH3-(CH2)5-OH
Fórmula estructural	Ver imagen
Fórmula molecular	C6H14O
Identificadores
Número CAS	111-27-3[1]
Número RTECS	MQ4025000
ChEBI	87393
ChEMBL	CHEMBL14085
ChemSpider	7812
PubChem	8103
UNII	6CP2QER8GS
InChI InChI=InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 Key: ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Incoloro
Densidad	813,6 kg/m³; 0,8136 g/cm³
Masa molar	102,162 g/mol
Punto de fusión	226,3 K (−47 °C)
Punto de ebullición	431 K (158 °C)
Viscosidad	n/d
Propiedades químicas
Acidez	n/d pKa
Solubilidad en agua	5,9 g/L
Termoquímica
ΔfH0gas	n/d kJ/mol
ΔfH0líquido	n/d kJ/mol
S0líquido, 1 bar	n/d J·mol–1·K–1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	336 K (63 °C)
NFPA 704	2 1 0
Temperatura de autoignición	563 K (290 °C)
Compuestos relacionados
Hidrocarburos	Alcoholes
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Los cuales difieren en la ubicación del grupo hidroxilo. Se cree que el 1-hexanol es un componente que tiene un olor a césped recién cortado. Este isómero se utiliza en la industria del perfume.

Obtención

El Hexanol se produce industrialmente por la oligomerización del etileno utilizando trietilaluminio seguido de la oxidación de los productos alquilación del aluminio.

Otros métodos

Otro método de preparación es la hidroformilación del 1-penteno seguida por hidrogenación de los aldehídos resultantes. Este método se practica en la industria para producir mezclas de isómeros de C6-alcoholes, que son precursores de los plastificantes.

En principio, el 1-hexeno podría convertirse en 1-hexanol por hidroboración (diborano en tetrahidrofurano seguido de un tratamiento con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio):

Transformación del Hexeno al hexanol

Este método es instructivo y útil en la síntesis de laboratorio, pero carece de importancia práctica debido a la disponibilidad comercial de bajo costo del 1-hexanol a partir de etileno.