Ácido 4-hidroxifenilpirúvico

El ácido 4-hidroxifenilpirúvico (4-HPPA) es un intermediario en el metabolismo del aminoácido fenilalanina. La cadena lateral aromática de la fenilalania puede ser hidroxilada por la enzima fenilalanina hidroxilasa para formar tirosina. La conversión de tirosina a 4-HPPA luego es catalizada por la tirosina aminotransferasa.^[2] Adicionalmente, el 4-HPPA puede ser convertido a ácido homogentísico el cual es uno de los precursores del pigmento ocronótico.^[3]

Ácido 4-hidroxifenilpirúvico
Nombre IUPAC
Ácido 3-(4-hidroxifenil)-2-oxo-propanoico
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C9H8O4
Identificadores
Número CAS	156-39-8[1]
ChEBI	15999
ChEMBL	607712
ChemSpider	954
DrugBank	DB07718
PubChem	979
UNII	0YP1694WNQ
KEGG	C01179
SMILES O=C(O)C(=O)Cc1ccc(O)cc1
InChI InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,10H,5H2,(H,12,13) Key: KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	180,157 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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También es un compuesto intermediario en la biosíntesis de scitonemina.

Véase también

• 4-Hidroxifenilpiruvato dioxigenasa