Alcohol fenetílico

El alcohol fenetílico es un alcohol primario aromático. C_p,líquido = 252.64 J/mol·K.^[3]

Alcohol fenetílico
Nombre IUPAC
2-Feniletanol
General
Otros nombres	Alcohol dihidrocinamílico. β-Hidroxietilbenceno. Alcohol β-fenetílico. β-Feniletanol. Alcohol β-feniletílico. β-PEA. Bencilcarbinol. Fenetanol. PEA. Alcohol 2-Fenetílico. Bencilmetanol. 2-Fenetanol.[1]
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C8H10O
Identificadores
Número CAS	60-12-8[2]
ChEBI	49000
ChEMBL	CHEMBL448500
ChemSpider	5830
DrugBank	DB02192
PubChem	6054
UNII	ML9LGA7468
KEGG	C05853 D00192, C05853
InChI InChI=InChI=1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2 Key: WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido oleoso incoloro
Densidad	1.017-1.020 kg/m³; 1,01598 g/cm³
Masa molar	122,16 g/mol
Punto de fusión	−27 °C (246 K)
Punto de ebullición	225 °C (498 K)
Índice de refracción (nD)	1,53574
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Propiedades físicas y espectroscópicas

El espectro de masas muestra el ion molecular m/z 122, y el pico base es a m/z 91, debido al catión alílico. Como todos los compuestos aromáticos con un solo anillo de benceno, se observa la serie del benceno m/z 39,51,65 y 77.

Espectro de masas del alcohol fenetílico

El espectro de resonancia de protón muestra una señal múltiple a campo más alto, correspondiente al metileno entre el anillo aromático y el hidroximetileno. Después se encuentra una señal a campo más bajo correspondiente a los hidrógenos del hidroximetileno, y a campo más bajo (aproximadamente a 7 ppm, zona donde aparecen los hidrógenos de anillos aromáticos) se encuentra la señal de los hidrógenos orto, meta y para con respecto al 2-hidroxietilo.

Espectro calculado del ¹H-RMN para el alcohol fenetílico

Síntesis

El alcohol fenetílico puede ser preparado por los siguientes procedimientos:

a) Reacción de Grignard entre el bromuro de fenilmagnesio y el óxido de etileno:

b) Reacción de Friedel y Crafts entre benceno y óxido de etileno:

c) Por reducción del fenilacetaldehído o del fenilacetato de etilo:^[4][5]

d) Por biotansformación de la L-fenilalanina utilizando Saccharomyces cerevisiae inmovilizada.^{[cita requerida]}

Presencia en la naturaleza

Es relativamente abundante en la naturaleza. Es un producto de la degradación de los fenilpropanoides. Se le ha encontrado en una gran variedad de aceites esenciales, tales como el aceite de rosa, clavel, jacinto, pino de Aleppo, azahar, ylang-ylang, geranio, neroli y champaca. Es ligeramente soluble en (2 mL/100 mL H₂O), y es miscible con etanol y dietil éter.

Usos

El alcohol fenetílico tiene aroma floral que recuerda al de las rosas. Es un ingrediente común en perfumería y como aromatizante de alimentos en concentraciones menores a 40ppm.^[6][7] También es usado como aditivo en cigarros. Es utilizado como conservador de jabón debido a su estabilidad en condiciones básicas. Tiene actividad antimicrobiana.