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Bromuro de hidrógeno

compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre

Bromuro de hidrógeno
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El bromuro de hidrógeno es un compuesto inorgánico de fórmula HBr. Es un haluro de hidrógeno compuesto de hidrógeno y bromo. En condiciones normales de presión y temperatura, es un gas incoloro soluble en agua, alcanzando la saturación con un 68,85% de HBr en peso, a temperatura ambiente. La disolución acuosa formada recibe en nombre común de ácido bromhídrico. Las soluciones acuosas que contienen 47,6 % de HBr en masa forman una mezcla azeotrópica de punto de ebullición constante que hierve a 124,3 grados Celsius (255,7 °F). Al hervir soluciones menos concentradas se libera H2O hasta que se alcanza la composición de la mezcla de ebullición constante.

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Estructura molecular y momento dipolar del bromuro de hidrógeno (HBr)
Datos rápidos General, Fórmula estructural ...
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Reacciones

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El bromuro de hidrógeno y el ácido bromhídrico son reactivos de uso frecuente en la preparación de compuestos organobromados . En una reacción de adición electrofílica, el HBr se agrega a los alquenos:[2]

Los bromuros de alquilo resultantes son agentes alquilantes útiles, por ejemplo, como precursores de derivados de aminas grasas . Las adiciones de radicales libres relacionadas con el cloruro de alilo y el estireno dan 1-bromo-3-cloropropano y bromuro de feniletilo, respectivamente.

El bromuro de hidrógeno reacciona con diclorometano para dar bromoclorometano, que en exceso de reactivo, continua la reacción produciendo el derivado dibromado (dibromometano):

El bromuro de alilo se prepara tratando el alcohol alílico con HBr:

El HBr se añade a los alquinos para producir bromoalquenos. La estereoquímica de este tipo de adición suele ser anti:

Además, el HBr agrega epóxidos y lactonas, lo que da como resultado la apertura del anillo.

Con trifenilfosfina, HBr reacciona produciendo bromuro de trifenilfosfonio, una "fuente" sólida de HBr.

Química inorgánica

El bromuro de vanadio(III) y el bromuro de molibdeno(IV) se preparan mediante reducción con HBr de los correspondientes cloruros metálicos en un estado de oxidación superior: [3]

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Preparación industrial

El bromuro de hidrógeno (junto con el ácido bromhídrico) se produce por reacción entre hidrógeno y bromo a temperaturas entre 200 y 400 °C. La reacción suele estar catalizada por platino o amianto. [4][2]

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Síntesis de laboratorio

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El HBr se puede preparar mediante reacción y posterior destilación de una solución de bromuro de sodio o bromuro de potasio con ácido fosfórico o ácido sulfúrico:[5]

El empleo de ácido sulfúrico concentrado es menos eficaz porque oxida el HBr a bromo:

El bromuro de hidrógeno anhidro también se puede obtener a pequeña escala mediante termólisis del bromuro de trifenilfosfonio en xileno por calentamiento a reflujo.[6]

El bromuro de hidrógeno preparado mediante los métodos anteriores puede estar contaminado con bromo molecular (Br2), que se puede eliminar haciendo pasar el gas a través de una solución de fenol a temperatura ambiente en tetracloruro de carbono u otro disolvente adecuado (lo que produce 2,4,6-tribromofenol y genera más HBr en el proceso) o a través de virutas de cobre o gasa de cobre a alta temperatura.[4]

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Seguridad

El HBr es altamente corrosivo y, si se inhala, puede causar daño pulmonar. [7]

Véase también

Referencias

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