Catequina-7-O-glucósido

Catequina-7-O-glucósido es un glucósido flavan-3-ol formado a partir de la catequina.

Catequina-7-O-glucósido
Nombre IUPAC
(2S,4S,5S)-2-[[(2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
General
Otros nombres	(2R,3S)-Catechin-7-O-β-D-glucopyranoside Catechin 7-O-β-glucopyranoside (+)-Catechin 7-O-β-glucoside (+)-Catechin 7-O-beta-D-glucopyranoside Catechin 7-glucoside C7G CA-G
Fórmula molecular	C 21H 24O 11
Identificadores
ChemSpider	10290170 8965102, 10290170
PubChem	44257085
SMILES C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)C4=CC(=C(C=C4)O)O)O
InChI InChI=InChI=1S/C21H24O11/c22-7-16-17(27)18(28)19(29)21(32-16)30-9-4-12(24)10-6-14(26)20(31-15(10)5-9)8-1-2-11(23)13(25)3-8/h1-5,14,16-29H,6-7H2/t14-,16?,17+,18-,19?,20+,21+/m0/s1 Key: VLFIBROLAXKPQK-RJNJCGSWSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	452,131862 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Presencia natural

Catequina-7-O-glucósido se encuentra en Bergenia ciliata^[1] o puede ser aislado de la hemolinfa de la mosca de sierra de pino europea (Neodiprion sertifer).^[2]

También puede ser producido por biotransformación de (+)-catequina por células cultivadas de Eucalyptus perriniana.^[3]

Presencia en los medicamentos tradicionales naturales

Catequina-7-O-glucósido se puede encontrar en Paeoniae Radix, la droga cruda a partir de raíces de la peonía china (Paeonia lactiflora),^[4] en la (Bistorta macrophylla, también conocida como Polygonum macrophyllum),^[5] en la corteza del tallo de (Choerospondias axillaris),^[6] y en (Cephalotaxus koreana)^[7] y en Huanarpo Macho (Jatropha macrantha).^[8] (−)-Catequina 7-O-β-d-glucopiranosida se encuentra en la corteza de Rhaphiolepis umbellata.^[9]

Presencia en alimentos

Se encuentra en el alforfón,^[10] en el frijol rojo (la semilla de Vigna umbellata, antes conocida como Phaseolus calcaratus),^[11] en la cebada (Hordeum vulgare L.) y malta.^[12] (−)-Catequina 7-O-β-d-glucopiranosido se encuentra en el ruibarbo.^[9]

Efectos sobre la salud

Este compuesto tiene una actividad antioxidante que conduce a un efecto citoprotector.^[11][13]