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Cloruro de benzoílo
compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
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El cloruro de benzoílo o cloruro de benzoilo es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H5OCl. A temperatura y presión normales es un líquido incoloro, volátil e irritante. Es utilizado en la producción de tintes, perfumes, resinas y fármacos. Debido a su alta reactividad puede reaccionar formando numerosos compuestos.
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Síntesis
A partir de ácido benzoico
El ácido benzoico reacciona con PCl5 o con SOCl2 formando cloruro de benzoílo.[2]
Reacciones
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Contexto
1) Acilación de Friedel-Crafts
El cloruro de benzoílo reacciona con el benceno en presencia de una base de Lewis como el AlCl3 produciendo benzofenona.[2]
2) Reducción con Hidruro de litio aluminio
Al reaccionar Hidruro de litio aluminio se produce una fuerte reducción, obteniéndose como producto el alcohol bencílico.[2]
3) Reducción con Hidruro de litio y terbutóxido de aluminio
El cloruro de benzoílo puede ser reducido a benzaldehído utilizando hidruro de litio y terbutóxido de aluminio.[3]
4) Hidrólisis
En presencia de agua el cloruro de benzoílo se hidroliza formando ácido benzoico.[2] Como también se genera ácido clorhídrico como producto de la reacción, comúnmente se utiliza un medio básico para neutralizar el pH y evitar posibles reacciones laterales.[2]
5) Alcohólisis
En presencia de alcoholes el cloruro de bencilo reacciona formando ésteres.[2] El impedimento estérico del alcohol utilizado determina su reactividad; por ello, los alcoholes primarios son más reactivos que los secundarios y estos más reactivos que los terciarios.[2]
6) y 7) Aminólisis
El amoníaco y las aminas primarias y secundarias reaccionan en forma rápida con el cloruro de benzoílo produciendo benzamida y derivados.[2] La reacción se produce comúnmente en medio básico para neutralizar el ácido clorhídrico producido.[2]
8) Reacción con reactivos de Gilman
Al producirse la reacción del cloruro de benzoílo con un reactivo de Gilman se obtiene una cetona.[2]
9) Reacción con reactivos de Grignard
La reacción con reactivos de Grignard produce un alcohol terciario.[2]
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Referencias
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