Quindolina

La quindolina es un compuesto tetraheterocíclico. Es un alcaloide aislado de las raíces de Cryptolepis sanguinolenta^[2][3] (Asclepiadaceae, ubicada ahora como Apocynaceae). Este alcaloide es activo contra bacterias gram-positivas.^[4]

Cryptolepis

Quindolina
Nombre IUPAC
5H-Indolo[3,2-b]quinolina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H10N2
Identificadores
Número CAS	243-58-3[1]
ChEMBL	CHEMBL224248
PubChem	98912
InChI InChI=InChI=1S/C15H10N2/c1-3-7-12-10(5-1)9-14-15(17-12)11-6-2-4-8-13(11)16-14/h1-9,16H Key: QOAKRWLMTKEDDL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas (Etanol)
Masa molar	218,257 g/mol
Punto de fusión	187 °C (460 K)
Punto de descomposición	247 °C (520 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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UV: [neutro]λmax228;276;344 ( MeOH) [acid]λmax226;272;286;368 ( MeOH/HCl). Presenta fluorescencia azul en solución. Sublima a presión de 1 atmósfera y 187 °C.

Derivados

La 5-metil-5H-quindolina (Criptolepina; CAS 480-26-2, C₁₆H₁₂N₂, PM 232.284) es un alcaloide también encontrado en Cryptolepis sanguinolenta. Es un compuesto con actividad antibacteriana, antiherpética, antimalárica y antihiperglicémica.^[5] Es un inhibidor de la agregación de plaquetas.^[6] También es activo contra bacterias gram-positivas. Forma agujas púrpura. Su punto de fusión se encuentra en el intervalo 175 - 178 °C, mientras que su monohidrato funde a 166-169 °C.

A continuación se muestran los datos espectroscópicos de la criptolepina:

IR (KBr) ν_max cm^-1: 1644, 1615, 1466, 1354, 1308, 1242, 1031, 775, 715, 597

EIMS (m/z) 232 [M]⁺ (100%), 217 (32), 190 (15), 116 (16), 102 (11), 94 (15), 89(35).

¹H NMR (CD₃OD) δppm: 8.91 (s, H-11), 8.54 (d, 8.5, H-4), 8.50 (d, 9.1, H-6), 8.34 (dd, 7.8, 1.2, H-l), 8.05 (ddd,8.5, 7.3, 1.2, H-3), 7.80 (dd, 7.8, 7.3, n-2), 7.74 (dd, 8.4, 1.3,n-9), 7.69 (dd, 8.4, 7.6, n-8), 7.34 (ddd, 9.1, 7.6, 1.3, H-7),4.95 (s, N-Me)^[7]

La biscriptolepina (5,5′-Dimetil-11,11′-bi-5H-quindolina; CAS: 175178-79-7, PM 462.553, C₃₂H₂₂N₄ ) es un dímero de la criptolepina aislado de la corteza de la raíz de Cryptolepis sanguinolenta. Es un polvo amorfo verde activo contra bacterias gram-positivas y micobacterias^[8][9]

Síntesis

Fichter sintetizó por primera vez la quindolina en 1906.^[10] Varios investigadores han propuesto métodos para sintetizar anillos de quindolina simples y sustituidos, tales como Armit,^[11] Holt^[12] y Radl.^[13] Dhanabal y colaboradores desarrollaron un método en tres pasos para sintetizar quinolidina y criptolepina a partir de 3-bromoquinolina y o-cloroanilina. El producto forma la quinolidina por ciclización fotoquímica en presencia de yodo. Se obtiene la criptoleurina por metilación de la quinolidina con sulfato de metilo.^[14]