Dibutilamina

La dibutilamina o N-butil-1-butanamina es una amina secundaria de fórmula molecular C₈H₁₉N en la que dos grupos butilo se hallan unidos al nitrógeno.

Dibutilamina
Nombre IUPAC
N-butil-1-butanamina
General
Otros nombres	Di-n-butilamina N,N-dibutilamina n-dibutilamina
Fórmula semidesarrollada	CH3-(CH2)3-NH-(CH2)3-CH3
Fórmula molecular	C8H19N
Identificadores
Número CAS	111-92-2[1]
Número RTECS	HR7780000
ChEMBL	CHEMBL3184528
ChemSpider	7856
PubChem	8148
UNII	2194M2LA21
SMILES CCCCNCCCC
InChI InChI=InChI=1S/C8H19N/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h9H,3-8H2,1-2H3 Key: JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro o amarillo
Olor	Amina
Densidad	767 kg/m³; 0,767 g/cm³
Masa molar	129,24 g/mol
Punto de fusión	−62 °C (211 K)
Punto de ebullición	159 °C (432 K)
Presión de vapor	1,9 mmHg (20 °C)
Índice de refracción (nD)	1,4169
Propiedades químicas
Acidez	11,31 pKa
Solubilidad en agua	3,5 g/L
log P	2,76
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	317,15 K (44 °C)
NFPA 704	2 3 0
Temperatura de autoignición	548,15 K (275 °C)
Compuestos relacionados
aminas	1-octanamina 1-decanamina
diaminas	1,8-octanodiamina
triaminas	Norespermidina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Propiedades físicas y químicas

La dibutilamina es un líquido incoloro o amarillo con el olor típico de las aminas. Solidifica a -62 °C y hierve a 159 °C. Es menos denso que el agua (ρ = 767 g/cm³) y poco soluble en ella, en una proporción de 3500 mg/L. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,76, revela que es considerablemente más soluble en disolventes apolares; es muy soluble en etanol y éter, y también soluble en acetona.^[2][3]

Es un compuesto básico (pK_a = 11,31) con una reactividad química semejante a la de otras aminas, neutralizando ácidos para formar sales. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con muchos metales.^[4]

Síntesis

La dibutilamina se puede sintetizar a partir de bromuro de butilo y amoníaco, siendo luego necesaria su separación de mono-, di- y tributilaminas.^[5] Una segunda forma de síntesis tiene como precursora la N-butyliden-1-butanamina, que es reducida con telururo de hidrógeno.^[6] Otra alternativa para obtener esta amina es mediante la N-alquilación de 1-butanamina catalizada por Pt–Sn/γ-Al₂O₃.^[7]

Usos

La dibutilamina es un producto intermedio en la producción de inhibidores de corrosión, emulsionantes, agentes de flotación, insecticidas, productos de farmacia, aceleradores de la vulcanización y tintes.^[8] También se emplea como aditivo para combustibles.^[3]

Por otra parte, la dibutilamina ha sido empleada como catalizadora en la síntesis de derivados de piranos.^[9]

Precauciones

La dibutilamina es una sustancia inflamable cuya temperatura de autoignición es de 275 °C. Al arder desprende óxidos de nitrógeno tóxicos. Por encima de 47 °C, sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. La densidad de los mismos es 4,5 veces mayor que la del aire, por lo que pueden fluir sobre superficies hasta una fuente de ignición distante.

Su inhalación ocasiona irritación en nariz, garganta y pulmones; también produce tos, náuseas y dolor de cabeza. Su contacto con ojos y piel provoca irritación severa.^[4]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la dibutilamina:

• 1-octanamina
• 2-octanamina
• 2-etil-1-hexanamina (isooctilamina)
• Diisobutilamina (amina secundaria en la cual el nitrógeno está unido a dos grupos isobutilo)
• Octodrina
• N,N-Diisopropiletilamina