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Reducción de Wolff-Kishner
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La reducción de Wolff-Kishner es una reacción química que reduce completamente una cetona (o aldehído) a un alcano.[1][2]
Originalmente, el método involucraba el calentamiento de la hidrazona con etóxido de sodio en un reactor sellado a cerca de 200 °C. Se ha encontrado que otras bases son igualmente efectivas. Posteriormente se han publicado algunas revisiones.[3][4]
Mecanismo de reacción
El mecanismo más probable involucra la eliminación de un anión alquilo en el paso final:
El mecanismo involucra primero la formación de la hidrazona, en un mecanismo que es probablemente análogo a la formación de una imina. Una sucesión de deprotonaciones resultan finalmente en la evolución del nitrógeno. El mecanismo puede ser justificado por la evolución del nitrógeno debido a factores termodinámicos.
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Modificación de Huang-Minlon
La Modificación de Huang-Minlon[5][6] es una conveniente modificación a la reducción de Wolff-Kishner e involucra calentar el compuesto de carbonilo, hidróxido de potasio, e hidrazina junto a etilenglicol en una síntesis de un solo paso.[7]
Véase también
Referencias
Bibliografía
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