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Trietilentetramina
compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
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La trietilentetramina, llamada también trientina, trien y TETA,[4] es una poliamina de fórmula molecular C6H18N4. Su estructura es lineal con dos grupos amino primarios y dos secundarios.
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Propiedades físicas y químicas
La trietilentetramina es un líquido viscoso incoloro —o de color amarillo pálido por su oxidación al aire— con olor amoniacal. Tiene su punto de ebullición a 267 °C y a 12 °C solidifica (de acuerdo a otras fuentes su punto de fusión es -35 °C).[5]
En fase líquida posee una densidad prácticamente igual a la del agua (ρ = 0,982 g/cm³), mientras que su vapor es cinco veces más pesado que el aire. Es totalmente soluble en agua, también en etanol y ácidos; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -2,18, indica que su solubilidad es considerablemente mayor en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos. Posee una tensión superficial alta, 40,5 dina/cm, aunque lejos de la del agua (~ 72 dina/cm).[5][4][6][7]
La trietilentetramina es un compuesto higroscópico. Reacciona violentamente con agentes oxidantes fuertes y ataca el aluminio, el zinc, el cobre y sus aleaciones.[6] Además es una base fuerte; la disolución acuosa de trietilentetramina al 1 % tiene pH = 10.[4]
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Síntesis y usos
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Síntesis
La síntesis de la trietilentetramina se lleva a cabo por calentamiento de etilendiamina —o mezclas de etanolamina/amoníaco— sobre un óxido catalizador; este proceso rinde diversas aminas, que se separan entre sí por destilación y sublimación.[8] Otra ruta de síntesis utiliza como precursores dietilentriamina y aziridina, teniendo lugar un intercambio de grupo alquilo catalizado por paladio.[9][10]
Usos
La trietilentetramina fue primero usada para reticular («endurecer») resinas epoxi.[8] Por otra parte, el cloruro de trietilentetramina, conocido como cloruro de trientina, es un agente quelante, usado para atrapar y eliminar el cobre en el organismo humano al tratar la enfermedad de Wilson, en concreto en aquellos pacientes intolerantes a la penicilamina. Algunos autores recomiendan comenzar con el tratamiento con trientina, pero el uso de la penicilamina está muy extendido.[11]
Recientemente se ha demostrado que la trietilentetramina se puede emplear para el tratamiento contra el cáncer, ya que es capaz de inhibir la telomerasa y posee propiedades anti-angiogénesis. Otro estudio apunta a que podría inducir la apoptosis de células de fibrosarcoma murino.[12]
La trietilentetramina actúa como ligando tetradentado en química de coordinación, ámbito en el que es conocida como trien.[13] Complejos octaédricos del tipo M(trien)Cl3 pueden adoptar diversas estructuras diasteroisoméricas, siendo la mayor parte de ellas quirales.[14]
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Precauciones
La trietilentetramina es una sustancia combustible, aunque no arde con facilidad. Su punto de inflamabilidad es 122-129 °C y su temperatura de autoignición 335 °C. Al arder puede desprender óxidos de nitrógeno tóxicos.[4]
Es un compuesto muy irritante para la piel y los ojos. En el medio ambiente resulta tóxico para las algas.[15][3]
Véase también
- Dietilentriamina
- Tetraetilenpentamina
- Tris(2-aminoetil)amina (TAEA)
- N',N'-bis(2-aminoetil)propano-1,3-diamina
- DETA-NO
Referencias
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