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compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
El ácido p-cumárico es un ácido hidroxicinámico, un compuesto orgánico que es un hidroxi derivado de ácido cinámico. Hay tres isómeros de ácido cumárico - ácido o-cumárico, ácido m-cumárico y ácido p-cumárico; que difieren por la posición de sustitución hidroxi del grupo fenilo. El ácido p-cumarico es el isómero más abundante de los tres en la naturaleza. El ácido p-cumárico existe en dos formas: ácido trans-p-cumárico y ácido cis-p-cumárico.
ácido p-cumárico | ||
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Nombre IUPAC | ||
ácido (E)-3-(4-hidroxifenil)-2-propenoico | ||
General | ||
Otros nombres |
ácido para-cumárico, ácido 4-hidroxicinámico, ácido β-(4-hidroxifenil) acrílico | |
Fórmula molecular |
C 9H 8O 3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 501-98-4[1] | |
ChEBI | 32374 | |
ChEMBL | 66879 | |
ChemSpider | 553148 | |
DrugBank | DB04066 | |
PubChem | 637542 | |
UNII | IBS9D1EU3J | |
KEGG | C00811 | |
C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O
| ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 164,047344 g/mol | |
Punto de fusión | 212 K (−61 °C) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Es un sólido cristalino que es ligeramente soluble en agua, pero bien soluble en etanol y éter dietílico.
Junto con el alcohol sinapílico y el alcohol coniferílico, el ácido p-cumárico es un componente importante de la lignina.
El ácido p-cumárico se encuentra en Gnetum cleistostachyum.[2]
El ácido p-cumárico se puede encontrar en una amplia variedad de plantas comestibles como el maní, habichuelas blancas, tomates, zanahorias y ajo. También se encuentra en el vino y en el vinagre de vino.[3] También es posible encontrarlo en el grano de cebada grano.[4]
El ácido-p-cumárico es un constituyente del polen de la miel.[5]
También se puede encontrar glucósido de ácido p-cumárico en panes comerciales que contienen linaza.[6]
Se pueden encontrar diésteres de ácido p-cumárico en la cera de carnaúba.
Se biosintetiza a partir del ácido cinámico por la acción de la enzima dependiente de P450, ácido 4-cinámico hidroxilasa (C4H).
También se produce a partir de L-tirosina por la acción de la tirosina amoníaco liasa (TAL).
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