cover image

Aminohapped ehk aminokarboksüülhapped on bioloogilise tähtsusega orgaanilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalsete rühmadena amino- (-NH2) ja karboksüülrühma (-COOH) ning aminohappespetsiifilist kõrvalahelat.

α-aminohapete üldine struktuur

Aminohappeid on võimalik mitmeti klassifitseerida. Struktuuri alusel jaotatakse aminohapped funktsionaalrühmade asukoha järgi alfa (α-), beeta- (β-), gamma- (γ-) ja delta- (δ-) aminohapeteks; veel on võimalik jaotada polaarsuse, pH ja kõrvalahela tüübi alusel (alifaatne, tsükliline, väävlit või hüdroksüülrühma sisaldav jne). Olles vee järel teisel kohal, moodustavad aminohapped (valkude koosseisus) keskmiselt 17% inimkeha massist.[1]

Biokeemiliselt erilise tähtsusega on aminohapped, kus nii amino- kui ka karboksüülrühm on seotud esimese (alfa-) süsinikuga. Neid nimetatakse alfaaminohapeteks (α-aminohapeteks) üldvalemiga H2NCHRCOOH (v.a proliin), kus R tähistab orgaanilist asendajat – kõrvalahelat[2]; tavaliselt käsitletakse "aminohapetena" just selliseid. Nende hulgas on 23 valkudes esinevat aminohapet, mis moodustavad peptiidahelaid (polüpeptiide) – need ongi valkude (proteiinide) ehituskivideks.[3] Kõik sellised aminohapped on L-stereoisomeerid (-enantiomeerid), kuigi näiteks bakterite rakukestades esineb D-stereoisomeere.[4] 23 aminohappest 20 on "standardsed" ja need on kodeeritud geneetilise koodi alusel otse koodontriplettide poolt. Ülejäänud 3 ("mittestandardsed") on pürrolüsiin (esineb metanogeensetes organismides ja teistes prokarüootides), selenotsüsteiin (esineb nii paljudes pro- kui ka enamikus eukarüootides) ja N-formüülmetioniin. Näiteks sisaldavad 25 inimese valku oma primaarstruktuuris selenotsüsteiini (Sec)[5] ning sellised struktuurselt karakteriseeritud ensüümid (selenoensüümid) kasutavad selenotsüsteiini katalüütilise funktsionaalrühmana reaktsioonitsentrites.[6]

Mitmetel tähtsatel proteinogeensetel (valke moodustavatel) ja mitteproteinogeensetel aminohapetel on organismis ka valkudega mitte seotud rolle. Näiteks glutamiinhape ja gammaaminovõihape ehk GAVH (ka GABA (ingl. k. Gamma-AminoButyric Acid)) on inimese ajus vastavalt põhilised eksitatoorsed ja inhibitoorsed virgatsained[7]; hüdroksüproliin (üks kollageeni põhikomponentidest) sünteesitakse proliinist; glütsiini kasutatakse porfüriinide sünteesis, mida kasutavad vere punalibled; ja karnitiin on kasutusel lipiidide transpordis.

20 "standardsest" aminohappest 9 on inimesele "asendamatud", mis tähendab, et neid ei saa inimkeha muudest ainetest endale ise sünteesida ja neid peab omandama toidust. Osad neist võivad olla teatud tingimustel (vanus, haiguslik seisund) asendamatud. Asendamatud aminohapped võivad liikide vahel erineda.