Asümmeetriline süntees
From Wikipedia, the free encyclopedia
Asümmeetriline süntees (ka enantioselektiivne süntees) on keemiline reaktsioon või reaktsioonide jada, mille tulemusel genereeritakse uus kiraalsuskese ja stereoisomeersed produktid (enantiomeerid või diastereomeerid) moodustuvad ebavõrdsetes kogustes.
Enamik bioloogilisi molekule sisaldab asümmeetria tsentreid (kiraalsuskeskmeid), mistõttu taolised molekulid saavad esineda stereoisomeeridena, nimetatakse ka käelisteks isomeerideks. Need molekulid erinevad üksteisest ruumiliselt (konfiguratsiooni poolest) ega ole ühitatavad. Käeliste isomeeride (enantiomeeride) toime bioloogiliste molekulidega võib olla oluliselt erinev, sest "vasaku käe kinnas paremasse ei istu".
Käeliste bioloogilist toimet omavate ühendite (näiteks ravimid) järeletegemine keemiku kolbides on tõsine väljakutse. Vajaliku enantiomeeri süntees lihtsatest mittekäelistest lähteühenditest nõuab spetsiifiliste asümmeetrilise sünteesi metoodikate ja võtete valdamist. Produkti soovitud konfiguratsioon tuleneb kiraalsest mõjurist, milleks on kas kiraalne reagent, kiraalne substraat, kiraalne katalüsaator või kiraalne abiühend.
Enantiomeerselt puhaste ainete vajadus farmaatsias, agrokeemias ja kosmeetikas kasvab pidevalt. Puhaste enantiomeeride saamiseks on põhimõtteliselt kolm võimalust. 1) Eraldamine looduslikust materjalist – see võimalus on aga piiratud looduses toodetud struktuuridega ja seotud aeganõudvate komplitseeritud aine lahutamisprotseduuridega. 2) Eraldamine sünteesil saadud ratseemilisest segust – see meetod on seotud tülika ja kalli enantiomeeride lahutamise protsessiga ning lisaks toob kaasa asjatu lähtematerjali kulu seoses mittevajaliku isomeerse produkti tekkega. 3) Kasutatakse asümmeetrilise sünteesi spetsiifilisi meetodeid.