For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Asendusrühm.

Asendusrühm

Allikas: Vikipeedia

n-propüül-, i-propüül- ja tsüklopropüülrühmad
n-propüül-, i-propüül- ja tsüklopropüülrühmad

Asendusrühm (nimetatakse ka rühm, grupp, substituent) on orgaaniliste molekulide struktuuriga seotud mõiste – see on aatom või aatomite rühm, mis asendab tüviühendis vesiniku aatomit. Tüviühendis, see tähendab hargnemata ahelaga atsüklilise või tsüklilise süsivesiniku molekulis, ei ole asendusrühmi, aga kui selles molekulis mõne vesiniku aatomi asemel on mingi teine aatom või aatomite rühm, siis viimaseid vaadeldakse asendusrühmadena.

Asendusrühmad on nii tüviühendi põhiahelaga seotud ainult süsiniku ja vesiniku aatomeid sisaldavad kõrvalahelad (alküülrühmad, arüülrühmad jmt) kui ka heteroaatomeid (O, N, S, Cl, B, Si jt) sisaldavad funktsionaalrühmad. Asendusrühmadega on seotud spetsiifilised elektroonsed (mesomeerne efekt, induktsioonefekt) ja steerilised efektid, mis mõjutavad reaktsioonide kineetikat ja moodustuvate produktide koostist, kui see rühm on seotud reaktsioonitsentriga (α-asendusrühm), aga paljudel juhtudel on mõju ka kaugematel (β-, γ-, δ-, ε-) rühmadel.

Orgaaniliste ühendite süstemaatilised IUPAC-i nimetused tuletatakse nii, et tüviühendi süsiniku aatomid nummerdatakse ja vastava numbriga asendusrühma(de) nimetus(ed) kirjutatakse tüviühendi nimetuse ette. Mõned lihtsad näited (valem, triviaalne nimetus, IUPAC-i nimetus):

PhCH(CH3)2 ehk CH3CH(Ph)CH3 – kumeen – 2-fenüülpropaan

OHCH(CH2OH)2 ehk OHCH2CH(OH)CH2OH – glütserool – 1,2,3-propaantriool

CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2 – dimetüülbutadieen – 2,3-dimetüül-1,3-butadieen

(CH3)2C(OH)CH2CH3tert-amüülalkohol – 2-metüül-2-butanool

Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende triviaalnimetused. Näiteks vinüülrühm, allüülrühm, prenüülrühm, fenüülrühm (sümbol Ph), bensüülrühm (Bn), atsetüülrühm (Ac), alkoksürühm (RO või AlkO), karboksürühm, iso-propüülrühm (i-Pr) tert-butüülrühm (t-Bu) jt. Alküülrühmadel ja funktsionaalrühmadel on IUPAC-i poolt vastuvõetud nimetused.

Keemilise ühendi põhiahelaga seotud (suhteliselt suurt) asendusrühma nimetatakse tihti kõrvalahelaks; polümeeride korral on kõrvalahel kas oligomeerne või polümeerne.

Asendusrühmade sümboleid

Primaarne, sekundaarne, tertsiaarne ja kvaternaarne süsinikuaatom
Primaarne, sekundaarne, tertsiaarne ja kvaternaarne süsinikuaatom
Asendusrühmade märkimine benseeni derivaatide korral: orto-ksüleen, meta-ksüleen, para-ksüleen
Asendusrühmade märkimine benseeni derivaatide korral: orto-ksüleen, meta-ksüleen, para-ksüleen
1-Hekseen – kreeka tähtede kasutamine
1-Hekseen – kreeka tähtede kasutamine

Ainete triviaalnimetustes kasutatakse asendusrühmade lihtsustatud sümboleid ja kindla tähendusega eesliiteid, mis iseloomustavad süsinikuskeleti hargnemist või asendusrühmade vastastikust asendit molekulis.

Eesliited

Benseeni derivaatide korral, kui tsüklis on rohkem kui üks asendusrühm, kasutatakse asendusrühmade vastastikuste asendite märkimiseks eesliiteid järgmiselt:

  • o- ehk orto- – tegu on naabersüsinike juures asetsevate rühmadega
  • m- ehk meta- – rühmad on eraldatud ühe süsiniku aatomiga
  • p- ehk para- – rühmad on eraldatud kahe süsiniku aatomiga

Mitme ühesuguse asendusrühma puhul kasutatakse eesliiteid:

  • di- (tri-, tetra-, penta-, heksa- jne) – kui molekulis on 2 (3, 4, 5, 6 jne) ühesugust asendusrühma
  • bis- (tris-, tetrakis-) – kasutatakse kui molekulis esinevad 2 (3, 4) ühesugust substitueeritud asendusrühma
  • vic- ehk vicinal – kui kaks samasugust funktsionaalrühma asuvad kõrvutiasetsevate süsinikuaatomite juures
  • gem- ehk geminal – kui kaks samasugust funktsionaalrühma asuvad ühe ja sellesama süsinikuaatomi juures

Tihti kasutatakse asendusrühma reaktsioonitsentrist või aktiivsest tsentrist (tähistatud C*) kauguse märkimiseks kreeka tähestiku tähti. Loendamist alustatakse reaktsioonitsentris olevast süsinikuaatomist, millega on seotud α-asendusrühm ja edasi järgmiste süsinikuaatomite juures on vastavalt β-, γ-, δ-, ε- jne asendusrühmad. Molekuli (makromolekuli) põhiahela "viimase" süsinikuaatomi juures olevat rühma tähistatakse ω:

C*Rα-CRβ-CRγ-CRδ-…-CRω

Elemendid

Next.svg Pikemalt artiklis Keemiline element

Alküülrühmad

Next.svg Pikemalt artiklis Alküülrühm

Arüülrühmad

Next.svg Pikemalt artiklis Arüülrühm

Funktsionaalsed rühmad

Next.svg Pikemalt artiklis Funktsionaalne rühm

Lahkuvad rühmad

Next.svg Pikemalt artiklis Lahkuv rühm
  • L või LG või X – mingi lahkuv rühm
  • Bs – brosüülrühm, p-bromobenseensulfonüülrühm; BsO- – brosülaat (-OSO2(C6H4)Br)
  • Ms – mesüülrühm, metaansulfonüülrühm; MsO- – mesülaat (-OSO2CH3)
  • Ns – nosüülrühm, 2- või 4-nitrobenseensulfonüülrühm
  • Tf – triflüülrühm, trifluorometaansulfonüülrühm; TfO- – triflaat (-OSO2CF3)
  • Ts – tosüülrühm, p-tolueensulfonüülrühm; TsO- – tosülaat (-OSO2(C6H4)CH3)

Kaitserühmad

Next.svg Pikemalt artiklis Kaitserühm

Vaata ka

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Asendusrühm
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.