For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Elimineerimisreaktsioon.

Elimineerimisreaktsioon

Allikas: Vikipeedia

Tsükloheksanoolist tsüklohekseeni saamine elimineerimisreaktsiooni kaudu kuumutamisel väävelhappe juuresolekul
Tsükloheksanoolist tsüklohekseeni saamine elimineerimisreaktsiooni kaudu kuumutamisel väävelhappe juuresolekul

Elimineerimisreaktsioon on orgaaniline reaktsioon, mille käigus aine (substraadi) molekulist eralduvad (elimineeruvad) kõrvutiasetsevate süsinikuaatomite juurest kas mingi aatom või aatomite rühm ja tulemuseks on kaksiksideme moodustumine.

Elimineerimisreaktsiooni võib vaadelda kui liitumisreaktsioonile vastupidist protsessi. Orgaanilises sünteesis tuleb kõige enam ette alküülhaliidide RX elimineerimisreaktsioone, mille tulemusena saadakse vastav alkeen.

Elimineerimisreaktsioonid realiseeruvad põhiliselt kahte erinevat tüüpi mehhanismi kaudu: E1 ja E2 mehhanism.

E2 reaktsioon

E2 reaktsioon on bimolekulaarne elimineerimine, milles reagendi (tavaliselt tugev alus) toime substraadile leiab aset ühes staadiumis. E2 mehhanism on tüüpiline primaarsete ja sekundaarsete alküülhaliidide (RCH2–X ja R2CH–X) korral. Selle reaktsiooni kiirus sõltub nii substraadist kui ka alusest, s.t. on teist järku protsess.

Scheme 1. E2 reaction mechanism

Skeemil on toodud isobutüülbromiidi reaktsioon kaaliumetoksiidiga etanoolis. Produktideks on isobuteen, etanool ja kaaliumbromiid.

E1 reaktsioon

E1 reaktsioon on monomolekulaarne elimineerimine, mis toimub kahes astmes (reaktsiooni staadiumis). Esmalt moodustub substraadi molekulist funktsionaalse rühma eraldumise tulemusena karbokatioonne intermediaat (näiteks C–X sideme katkemine). Teiseks, toimub karbokatiooni deprotoneerumine ja alkeeni moodustumine. E1 mehhanism on tüüpiline tertsiaarsete alküülhaliidide (R3C–X) korral, harvem sekundaarsete korral. Siin on iseloomulik, et reaktsiooni kiirus sõltub ainult RX kontsentratsioonist, sest karbokatiooni moodustumine on kiirust limiteeriv staadium (esimest järku protsess).

Scheme 2. E1 reaction mechanism

Eelneval skeemil on toodud tert-butüülbromiidi reaktsioon kaaliumetoksiidiga etanoolis. Produktideks on isobuteen, etanool ja kaaliumbromiid.

Konkureerivad reaktsioonisuunad

Vastavalt Zaitsevi reeglile moodustub elimineerimisreaktsioonis ülekaalus see alkeeni isomeer, mille kaksiksidemega on seotud kõige suurem arv alküülasendusrühmi. Siiski, steerilised takistused võivad põhjustada ka vastipidise regioselektiivsuse.

Iga reaktsiooni korral esineb põhimõtteliselt konkurents võimalike reaktsioonisuundade vahel. Elimineerimisprotsessides on E1 ja E2 mehhanismid kaks konkureerivat reaktsiooni teed. Lisaks esineb elimineerimisreaktsioonide konkurents nukleofiilse asenduse reaktsioonidega: E2 vs SN2 ja E1 vs SN1. Veelgi enam, karbokatioonsete mehhanismide korral (E1 ja SN1) võivad esineda mitmed karbokatioonidele iseloomulikud reaktsioonid, näiteks isomerisatsioon.

Kogu selles "mängus" on tulemusele oluline tähtsus substraadi ja reagendi keemilisel olemusel (struktuuril) ning reaktsiooni läbiviimise tingimustel. Üldiselt asendusreaktsioon on domineeriv elimineerimise üle. Elimineerimisreaktsioon realiseerub vaid selleks vajalikes tingimustes ja seda soodustavad faktorid on järgmised:

Vaata ka

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Elimineerimisreaktsioon
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.