Fenüülalaniin
From Wikipedia, the free encyclopedia
Fenüülalaniin (lühend Phe või F)[2] on organismi- ja toiduvalkudes sisalduv aromaatne α-aminohape struktuurivalemiga C6H5CH2CH(NH2)COOH. Fenüülalaniin kuulub asendamatute aminohapete hulka. Molekuli peetakse mittepolaarseks, sest selle kõrvalahelas on hüdrofoobne bensüülrühm. Esineb kahe isomeerina, L- ja D-vormis, millest vaid L-vorm esineb looduslikult. L-fenüülalaniin on elektriliselt neutraalne. Kuulub kahekümne tähtsaima aminohappe hulka, mille jääkidest koosnevad valgud. Valkude biokeemilist tekkimist aminohapetest kodeerib DNA. L-fenüülalaniinile vastavad koodonid UUU ja UUC. Fenüülalaniin on prekursoriks türosiinile ning monoamiinsetele signaalmolekulidele nagu dopamiin, noradrenaliin, epinefriin ehk adrenaliin ja nahapigment melaniin.
Üldist | |
---|---|
Nimetus | Fenüülalaniin, 2-amino-3-fenüülpropaanhape |
Struktuurivalem | C6H5CH2CH(NH2)COOH |
Molekulvalem | C9H11NO2 |
Molekulmass | 165,19 g/mol |
Happelisus (pKa) | 1,83 (karboksüülrühm), 9,13 (aminorühm) [1] |
CAS number | 150-30-1 (DL) , 63-91-2 (L) |
Looduslikult leidub fenüülalaniini imetajate rinnapiimas. Seda kasutatakse toiduainetööstuses ning müüakse toidulisanditena eelkõige selle tõttu, et väidetavalt on fenüülalaniinil antidepressantide ja valuvaigistite omadusi. Fenüülalaniin on otsene prekursor neuromodulaatorile fenüületüülamiin, mis on sageli kasutusel toidulisandina.