For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Kaitserühm.

Kaitserühm

Allikas: Vikipeedia

1) Karbonüülrühma blokeerimine atsetaalina, 2) estri taandamine alkoholiks ja 3) kaitserühma (bloki) eemaldamine. Taandamine ilma kaitserühmata annab dialkoholi
1) Karbonüülrühma blokeerimine atsetaalina, 2) estri taandamine alkoholiks ja 3) kaitserühma (bloki) eemaldamine. Taandamine ilma kaitserühmata annab dialkoholi

Kaitserühm (ka kaitsev rühm; blokeeriv rühm) on funktsionaalne rühm, mis tekitatakse orgaanilise ühendi molekulis oleva esialgse funktsionaalse rühma asemele, kusjuures kaitserühma ülesanne on välistada järgnevas sünteesietapis selle tsentri reaktsioon.

Kui orgaaniline molekul sisaldab sarnaste keemiliste omadustega, see tähendab sarnase reaktsioonivõimega funktsionaalseid rühmi, siis saab protsessi kemoselektiivsust suurendada, kui üks funktsionaalne rühm blokeerida, muutes selle teiseks rühmaks. Taolist funktsionaalse rühma modifitseerimist nimetatakse blokeerimiseks.

Keemiliste muundamiste lõpuks peab olema võimalik esialgne funktsionaalrühm taastada:

kaitserühma sisseviimine → reaktsioon(id) → kaitserühma eemaldamine

Kaitserühm peab olema stabiilne ning kõrge saagisega sisseviidav ja eemaldatav.


Näide. Liitiumalumiiniumhüdriid LiAlH4 on väga aktiivne taandamisreaktsioonides kasutatav reagent. Ta reageerib nii karbonüülrühma kui ka estri rühmaga. Kuid oletagem, et ester on vaja taandada alkoholiks nii, et molekulis olev karbonüülrühm säilib. Sellepärast tuleb karbonüülrühm kõigepealt muuta atsetaaliks, mis hüdriididega ei reageeri. Sel juhul nimetatakse atsetaali karbonüülrühma kaitserühmaks. Pärast taandamist kaitserühm eemaldatakse happelisel hüdrolüüsil, taastades nii karbonüülrühma.

Näiteid

Orgaanilises sünteesis on kasutusel lai spekter keemilisi ühendeid, mida saab kasutada nõutavates tingimustes funktsionaalrühma blokeerimiseks. Allpool on mõned enamesinevad kasutused.

Ethylene glycol protecting group.png
methoxymethylation
demethoxymethylation
  • Tertsiaarse hüdroksüülrühma madala reaktsioonivõime tõttu on selle kaitseks üks vähestest võimalustest metüültiometüülrühma (MTM) sisseviimine (MTM eetri tekitamine) kasutades metüültiometüülhaliidi koos naatriumhüdriidi kui alusega.
t-BOC
t-BOC
R-NH2 + Boc2O → R-NH-Boc
Boc-rühma saab „maha võtta”, s.t aminorühma taastada tugeva happe toimel.

Vaata ka

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Kaitserühm
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.