For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Alküülkloriidid.

Alküülkloriidid

Allikas: Vikipeedia

tert-butüülkloriid ehk 2-kloro-2-metüülpropaan
tert-butüülkloriid ehk 2-kloro-2-metüülpropaan
Klorotsüklopentaan
Klorotsüklopentaan

Alküülkloriidid ehk kloroalkaanid on orgaaniliste ühendite klass, mida võib vaadelda tuletatuna alkaanidest, nii et üks või enam vesiniku aatomit on asendatud kloori aatomi(te)ga, see tähendab sisaldavad vähemalt ühe süsinik-kloor kovalentse sideme (C–Cl).

Sõluvalt sellest, kas kloori aatom asub ühe, kahe või kolme alküülrühmaga (R) seotud süsiniku aatomi juures, liigitatakse alküülkloriidid primaarseiks (RCH2Cl), sekundaarseiks (R2CHCl) ja tertsiaarseiks (R3CCl). Kloroalkaanid on küllastunud ühendid, näiteks etüülkloriid (CH3CH2Cl), metüleenkloriid (CH2Cl2), kloroform (CHCl3), tert-butüülkloriid ((CH3)3CCl), klorotsükloheksaan (C6H11Cl) jt

Kuna halogeeni aatom on elektronegatiivsem kui süsiniku aatom, siis C–Cl side on polariseeritud, nii et kloori aatomil on osaline negatiivne laeng ja süsiniku aatomil on osaline positiivne laeng.

Alküülkloriidide reaktsioonid

Alküülkloriidide saamine

2-klorobutaani saamine 2-buteeni hüdrokloorimisel
2-klorobutaani saamine 2-buteeni hüdrokloorimisel
Alküülkloriidide saamine alkoholidest kasutades TCT/DMF kompleksi
Alküülkloriidide saamine alkoholidest kasutades TCT/DMF kompleksi
ROH + HCl → RCl + H2O

Laboris on kasutusel alkoholide reaktsioon tionüülkloriidiga (SOCl2), fosfortrikloriidiga (PCl3), või fosforpentakloriidiga (PCl5):

ROH + SOCl2 → RCl + SO2 + HCl
3 ROH + PCl3 → 3 RCl + H3PO3
ROH + PCl5 → RCl + POCl3
H2C=CH2 + HCl → CH3CH2Cl

Alküülkloriidide kasutamine

Alküülkloriide kasutatakse ulatuslikult keemiatööstuses, olmekeemias, keemialaborites jm. Näiteid: kloroetaani C2H5Cl kasutati tetraetüülplii tootmiseks; diklorometaan CH2Cl2 ja 1,2-dikloroetaan ClCH2CH2Cl on kasutusel solventidena; kloroform CHCl3 on tuntud kui anesteetik ja kasutatakse tefloni (polütetrafluoroeteen) tootmisel.

Analoogidest

Kui kloori aatom asetseb küllalt kaugel mingist teisest molekulis sisalduvast funktsionaalrühmast, siis reeglina C–Cl side näitab kloroalkaanidele sarnaseid omadusi. Teatud juhtudel esineb kaugemal, kuid sobivas asendis oleva rühma inramolekulaarne mõju, mida nimetatakse naaberrühma osalemine. Märgatavad erinevused keemilistes omadustes esinevad, kui kloori aatomi vahetus läheduses on mingi funktsionaalne rühm, näiteks vinüül-, allüül-, bensüül-, arüül- ja atsüültüüpi kloriidid, ka alkoksüklorometaanide jt, mis rangelt võttes ei kuulu alküülkloriidide klassi.

Vaata ka

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Alküülkloriidid
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.