Klorometüülalküüleetrid ehk alkoksüklorometaanid ehk alküülklorometüüleetrid ehk α-kloroeetrid on orgaanilised ühendid üldstruktuuriga ROCH2Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et kloori aatom astub kergesti asendusreaktsioonidesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete alküleerivate (täpsemini alkoksümetüleerivate) agentidena.
Orgaanilises sünteesis kasutatakse klorometüülalküüleetreid:
- alkoholide hüdroksüülrühma asemele alkoksümetüüli kaitsva rühma sisseviimiseks, et välistada selle rühma reaktsiooni astumine sünteesi käigus:
Siin aluse (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) kasutamine on vajalik; sünteesi lõppetapis metoksümetüülrühm (MOM) eemaldatakse, s.t OH-rühm taastatakse lahjendatud happe toimel
- fenoolide hüdroksüülrühma kaitsva rühma sisseviimiseks
- küllastamata ühendite (alkeenide, dieenide jm) alkoksümetüleerimiseks Lewise happe toimel. Näiteks alkoksüklorometaanide reaktsioon isopreeniga (katalüsaator ZnCl2) annab 80-85% 1,2- ja 1,4-liitumisprodukte:
- ROCH2Cl + CH2=CMe-CH=CH2 → ROCH2CH2CMe=CHCH2Cl + ROCH2CH2C(Me)ClCH=CH2
Klorometüülalküüleetrite tuntuim esindaja on klorometüülmetüüleeter CH3OCH2Cl (lühend CMME või MOMCl).
Alljärgnevas tabelis on toodud klorometüülalküüleetrite olulisemad esindajad, nende struktuur ja keemistemperatuur. Mitmed seda tüüpi ühendid on kergesti saadavad ühinemisprotsessis ROH + HCHO + HCl → ROCH2Cl.
Klorometüülalküüleeter | R | Molaarmass | CAS number | Keemistemperatuur °C | |
Bensüülklorometüül eeter | Bensüül | 121.93 | 3587-60-8 | 102 °C, 14 mmHg | |
Metüülklorometüüleeter | Metüül | 80.51 | 107-30-2 | 55–57 | |
Bisklorometüüleeter | 114.96 | 542-88-1 | 106 | ||
t-Butoksüklorometüüleeter | Butüül | 124.5 | |||
Methoksüetoksüklorometüüleeter | 124.57 | 3970-21-6 | 50–52 °C, 13 mmHg | ||
Diklorometüülmetüüleeter | 114.96 | 4885-02-3 | 82–85,5 °C |
Vaata ka
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.