Orgaaniliste ühendite süstemaatiline nomenklatuur
From Wikipedia, the free encyclopedia
Orgaaniliste ühendite süstemaatiline nomenklatuur ehk lihtsalt orgaanilise keemia nomenklatuur on ühendite nimetuste süsteem, mille järgi igale struktuurile vastab kindel reeglipärane nimetus ja igale nimetusele vastab kindel struktuur. See ühendite nimetuste süsteem tugineb kindlatele IUPACi poolt väljatöötatud reeglitele. Mõnedel juhtudel on lubatud ka alternatiivne käibelolev lihtsam nimetus.
Orgaanilise ühendi nimetus tuletatakse loogiliselt jagades molekuli formaalseteks osadeks kindlate reeglite järgi ja seejärel liites vastavad osanimetused. Esmalt tuuakse välja tüviühend (kõige pikem süsinikuaatomite ahel), numereeritakse selle süsinikuaatomid, leitakse ja nimetatakse tüviühendiga seotud asendusrühmad – funktsionaalrühmad, alküülrühmad jm. Keemilist ühendit iseloomustab lõppliide, mis näitab molekuli tüüpi, seega aine klassi.
Näide 1. Tsükloheksanool: pikim süsinikahel moodustab ringi (tsükli), seega "tsüklo" ja selles on kuus C aatomit, seega "heks"; küllastunud süsinikahel (alkaan) annab lõpu "aan" ja alkoholi (OH-rühm) annab lõpu "ool", seega kokku "tsükloheksanool".
Näide 2. Küllastumata ühendid: but-1-een, buta-1,3-dieen, trans-but-2-een, cis-but-2-een.
Näide 3. 18-bromo-12-butüül-4,8-dietüül-5-hüdroksü-11-kloro-15-metoksütrikosa-6,13-dieen-19-üün-3,9-dioon
Nimetuse koostamisel loetletakse tähestikulises järjekorras kõik tüviühendis esinevad asendajad (asendusrühmad) koos vastavate kohanumbritega, edasi tüviühendi nimetus tulenevalt süsinikuaatomite arvust, tüviühendi küllastatus või küllastumatus ning aineklassi väljendav lõppliide vastavalt vanimale põhirühmale (funktsionaalrühmale). Seejuures kasutatakse kindlaid kirjavahemärke (vaata näidet). Mingi rühma kordumisel kasutatakse koos rühma nimetusega eesliiteid di-, tri-, tetra- jne.
Orgaaniliste ainete nimetamisel on olulisi spetsiifilisi iseärasusi sõltuvalt aine klassist. Vastavate IUPACi kõigi reeglite esitamine siinkohal oleks liiga pikk. Seetõttu tuleks tutvuda vastavate trükitud või internetipõhiste materjalidega.