Struktuurianaloog

Struktuurianaloog ehk analoogühend ehk keemiline analoog ehk lihtsalt analoog on keemias kasutatav mõiste ühendite kohta, millel on mudelühendiks valituga sarnane struktuur, kusjuures üks (või ka mitu) aatom(it) või aatomite rühm(a) on asendatud mingi teise aatomi või rühmaga.

Näiteks kui (tuntud) orgaanilises ühendis on mingi vesiniku aatom asendatud metüülrühmaga, siis nimetatakse viimast metüülanaloogiks.

Orgaanilises keemias tähendab struktuurianaloog enamasti ühendit, milles üks (või ka mitu) vesiniku aatom(it) on asendatud alküülrühma(de)ga (nimetatakse alküülanaloogideks). Tihti vaadeldakse looduslike ühendite struktuurile lähedasi ühendeid analoogidena. Ravimite väljatöötamisel testitakse tavaliselt suurt hulka struktuurianalooge optimaalse toimeaine leidmiseks. Looduslike suhkrute analoogid, kus hapniku aatom suhkru molekuli tsüklilises osas on asendatud metüleenrühmaga (–CH₂–), nimetatakse karbosuhkruteks ehk karboanaloogideks ehk süsinikanaloogideks.

Analoogühendid on ka näiteks furaan (C₄H₄O) ja tiofeen (C₄H₄S).

Struktuurianaloogid on ka funktsionaalrühmade poolest erinevad, kuid süsinikskeletilt sarnased ühendid. Viimasel juhul oleks sobivam kasutada mõistet derivaat, ehkki nende mõistete kasutamisel esineb ebajärjekindlust.

Metüleenrühm on see lüli, mille võrra erinevad üksteisest enamuse homoloogiliste ridade naaberliikmed. Tihti kasutatakse eesliidet "homo-", mis näitab, et tegu on võrdlusühendi homoloogiga. Seda kasutatakse triviaalnimetuses, näiteks homosidrunhappe molekulis on üks metüleenrühm (-CH₂-) rohkem kui sidrunhappe molekulis; samuti sisaldub homoallüülses rühmas üks metüleenrühm rohkem kui allüülrühma puhul.

Märkus. Funktsionaalanaloogid on sellised ühendid, millel on sarnased olulised omadused ühendi struktuurist olenemata: füüsikalised või keemilised või bioloogilised või farmakoloogilised omadused.

Näide

TA Keemia Instituudis aastatel 1960–1990 töötati välja ja juurutati pooltööstuslikul katseseadmel kallihinnaliste terpenoidsete produktide – jonooni ja metüüljonoonide süntees isopreenist varieerides teist lähteainet. Sünteesi protsessis moodustusid analoogühendid kõigis viies põhietapis: 1) isopreeni telomerisatsioonil (SnCl₄ juuresolekul) kolme allüülset tüüpi kloriidiga nagu 1-kloro-3-metüül-2-buteeni või 1-kloro-2,3-dimetüül-2-buteeni või ja 2-kloro-4-metüül-3-penteeniga saadakse komplitseeritud produktide segud, millest 2) Sommelet’ reaktsiooni abil eraldatakse primaarsete allüülsete kloriidide kompleks urotropiiniga, mille 3) hüdrolüüs annab vastava aldehüüdi, mille 4) kondensatsioon atsetooniga annab pseudojonooni või selle metüülanaloogid, mille 5) tsüklisatsioonil happelise katalüsaatoriga (H⁺ või BF₃) saadakse jonoon või 5-metüüljonoon (ehk iroon) või 4-metüüljonoon. Jonoonid ja metüüljonoonid on tsüklohekseeni derivaadid, millel külgahelas on okso-rühm.

СН₂=С(СН₃)–СН=СН₂ + CH₃–С(СН₃)=СR¹–СHR²–Cl → → → → СН₃–С(СН₃)=СR¹–СHR²–CH₂–С(СН₃)=СН–CH=CHCO(СН₃) → isomeersed jonoonid (R¹, R² = H) või isomeersed 5-metüüljonoonid (R² = H ja R¹ = Me) või isomeersed 4-metüüljonoonid (R¹ = H ja R² = Me).

Vaata ka

• Derivaat
• Derivatiseerimine
• Homoloog