From Wikipedia, the free encyclopedia
Alkoholak konposatu kimiko organikoak dira, eta oso ugariak dira naturan. Batzuk fruituen edo garauen hartziduraz sortzen dira. Beste zenbait gas naturaletik edo petroliotik lor daitezke. Alkoholak erregai edo disolbatzaile moduan erabiltzen dira. Alkohol hitza entzutean, zuzenean, etanola datorkigu burura, baina etanola alkoholen taldeko konposatuetako bat besterik ez da. Horrelako konposatuak dira, adibidez, 2-feniletanola —arrosen usaina eragiten duena—, kolesterola edo sakarosa. Alkoholek formula orokorra dute, eta, euren egituran, hidroxilo () funtzio-taldea agertzen da. Egitura aldetik, uraren antzekoak dira, baina, alkoholetan, alkilo edo arilo taldea dago hidrogenoetako baten ordez. Hidroxilo taldeari lotutako ikazkaiak ordezkatuta dituen hidrogeno-kopuruaren arabera, primarioak (), sekundarioak [] edo tertziarioak [] izan daitezke alkoholak. Konposatu hauek izendatzeko, IUPAC sistemari jarraituz, -ol bukaera erabiltzen da[1].
Oxigeno-hidrogeno lotura polarizatuta dago elektronegatibotasun-diferentziagatik. Hori dela eta, alkoholek hidrogeno-loturak eratzeko gaitasuna dute, eta, ondorioz, alkanoekin edo eterrekin konparatuz, irakite-puntu eta urtze-puntu altuagoak dituzte. Era berean, pisu molekular txikiko alkoholak uretan disolbagarriak dira[1].
Sintesi organikoan, oso erabilgarriak dira alkoholak, haietatik abiatuz hainbat konposatu sintetiza baitaitezke. Adibidez: deshidratazioz, alkenoak; oxidazioz, zetonak, aldehidoak edo azidoak; erredukzioz, alkanoak; ordezkapen-erreakzioaren bidez, alkil haluroak eta abar[1].
Hizkera arruntean, alkoholaz hitz egiten denean alkoholdun edariei buruz egiten da. Edari horiek etanola dute.
Hidroxilo bat baino gehiago izanez gero, polialkoholak esaten zaie. Polialkoholak, poliolak edo alditolak karbono bakoitzaren gainean OH talde bat duen kate karbonatu batean egituratuta dauden substantziak dira. Elikadurarako interesgarriak diren polialkoholik garrantzitsuenak dira: monosakarido baten aldehidoa edo zetona taldea murriztean edo oligosakarido baten karbonilo talde librea murriztean lortutakoak. Murrizketa hori eskala industrialean egiten da, hidrogenoarekin, katalizatzaile gisa nikela erabiliz. Disakaridoetatik lortutakoen kasuan, polialkoholek badute monosakaridoetako baten eraztun itxia ere, baina karbonilo taldea ez da murriztailea. Alkoholak honako hauek izan daitezke: primarioak (karbono bakar bati lotuta dagoen karbono batean kokatutako hidroxido taldea), bigarren mailako alkoholak edo sekundarioak (karbono bati lotuta dagoen karbono batean kokatutako hidroxido taldea) edo hirugarren mailako alkoholak edo tertziarioak (hiru karbonori lotuta dagoen karbono batean kokatutako hidroxido taldea).
Alkoholek konposatu mota ugari osatzen dituzte; oso ohikoak dira naturan, eta, askotan, funtzio garrantzitsuak dituzte organismoetan. Alkoholak sintesi organikoan zeregin garrantzitsua izan dezaketen konposatuak dira, propietate kimiko paregabeak baitituzte. Gizartean, alkoholak aplikazio ugariko produktu komertzialak dira, bai industrian, bai eguneroko jardueretan; etanola (alkohol mota bat) edari askotan dago[2].
Edari alkoholdunak antzinarotik egin ditu gizakiak[3][4], gutxienez Iraultza neolitikotik[5]. Hala ere, gauza bat dira edari alkoholdunak eta beste bat alkoholaren destilazioa. Destilazioa Erdi Aroan ezagutzen zuten mundu Islamikoan, gutxienez VIII. mendean[6][7]. Al-Kindi arabiar kimikariak dudarik gabe deskribatu zuen ardoaren destilazioa Perfume eta Destilazion kimika Liburuan[8][9][10]. Rhazes persiarrak (854-925) etanola aurkitu zuen[11][12].
Alkohol hitza arabieratik dator, kohl hitzetik (arabieraz: الكحل, al-kuḥl), kosmetikan erabiltzen den produktu bat[13]. Al-, berriz, arabierazko artikulu definitua da, euskarazko amaierako -aren parekoa. Alkohol hitza, hasieran, estibina mineralaren sublimazioz lortzen zen antimonio trisulfidoaren produktua izendatzeko erabiltzen zen, eta, beraz, substantzia horren esentzia edo izpiritua. Begiak margotzeko helburuaz gain, antiseptikoa ere bada ekoizkin hau. Denborarekin, alkohol hitza destilatutako edozein substantziari eman zitzaion, eta, ondoren, etanolari buruz hitz egiteko murriztu zen, izpiritu hitza (espirituoso, spirits...) edari alkoholdun indartsuen sinonimo gisa erabiltzen zenean[14].
Bartholomew Traheronek, 1543an, Giovanni da Vigo itzuli zuen, eta, bertan, hitz hau barbaroek (mairuek) hauts fina esateko erabiltzen zutela aipatzen zuen. Vigok idatzi zuen: «Hauts fina adierazteko, barbaroek alkohola edo alkofola (batzuetan idatzita aurkitu dudanez) erabiltzen dute»[oh 1][15].
1657ko Lexicon Chymicum lanean, William Johnsonek alkohola antimonium sive stibium bezala definitu zuen[16]. Estentsioz, ondoren, destilazioz lortutako edozein jariakin izendatzeko hasi zen erabiltzen, ardoaren alkohola barne, destilatutako ardoaren esentzia. Libaviok bere Alchymia lanean (1594) esaten du jada: vini alcohol vel vinum alcalisatum. Johnsonek, 1657an, alcohol vini hitza definitu zuen: «quando omnis superfluitas vini a vino separatur, ita ut accensum ardeat donec totum consumatur, nihilque fæcum aut phlegmatis in fundo remaneat» esanez. Laster, hitzaren esanahia ardoaren izpiritua adigaira aldatu zen, gaur egun etanol gisa identifikatuko genukeen alkohol mota. XVIII. mendetik aurrera, beste alkoholetara ere hedatu zen, bereziki 1850az gero[15].
Etano hitzari -ol atzizkia gehituz, etanol hitza asmatu zen1892an[17].
Alkoholek (zetonak eta eterrak bezalako beste konposatu organikoek) izendatzeko modu desberdinak dituzte:
Alkoholetan, halaber, hidroxilo taldea lotuta dagoen karbonoaren atomoaren kokapena identifikatu behar da, adibidez, 2-butanol. Bertan, bi zenbakiak esan nahi du karbono bian (kateko posizioa) hidroxido taldea dagoela, but hitzak lau karbonoko katea dela esaten digu, eta k alkohola dela adierazten ari zaigu (IUPAC nomenklatura). Alkohol-taldea ordezkatzailea denean, hidroxi aurrizkia erabiltzen da. Diol, triol , eta abar atzizkiak erabiltzen dira, dagoen OH talde kopuruaren arabera.
Adibideak:
Oro har, alkohol batek sekuentzia hau dauka:
non R erradikal organiko aldakorra den, sarritan alkiloa.
Alkohol-taldeak daraman karbonoaren izaeraren arabera, honako hauek bereizten dira:
Irismenetatik eratorritako monoalkoholek CnH2n+1OH formula orokorrari erantzuten diote.
Alkoholak usain bereizgarriko likido koloregabeak izaten dira, uretan disolbagarriak proportzio aldakorrean eta ez hain trinkoak. Masa molekularra handitzean, urtze- eta irakite-puntuak ere handitzen dira, eta, giro-tenperaturan, solidoak izan daitezke (adibidez, pentaerititrola 260 °C-ra urtzen da). Alkanoak ez bezala, zeinengandik datozen, hidroxilo funtzio-multzoak molekula uretan disolbagarria izatea ahalbidetzen du, hidroxilo taldeak ur-molekularekin duen antzekotasunagatik, eta hidrogeno loturak sortzeko aukera ematen dio. Molekularen disolbagarritasuna kate kimikoaren tamainaren eta formaren araberakoa da; izan ere, kate kimikoa luzeagoa eta handiagoa den heinean, molekulak hidrokarburo baten antz handiagoa izango du, eta ur-molekularena, aldiz, txikiagoa. Zenbait alkoholek (batez ere polihidroxilikoek eta eraztun aromatikoekin) urarenak baino dentsitate handiagoa dute.
Hidroxilo taldeak hidrogeno-loturak eratu ahal izateak alkoholen urtze- eta irakite-puntuei ere eragiten die. Sortzen den hidrogeno-lotura beste lotura-mota batzuekin alderatuta oso ahula bada ere, molekulen artean kopuru handian eratzen dira, molekulek dauden egoeratik (solidoa edo likidoa) ihes egitea zailtzen duen sare kolektibo bat eratuz, eta, horrela, haien urtze- eta irakite-puntuak handitzen dira dagozkien alkanoekin alderatuta. Gainera, bi puntuak oso bereizita egoten dira, eta, beraz, izotzaren aurkako nahasketen osagai gisa erabiltzen dira maiz. Adibidez, 1,2-etanodiolak -16 °C-ko fusio-puntua eta 197 °C-ko irakite-puntua ditu.
Pisu molekular txikiko alkoholak, giro-tenperaturan, likido koloregabe gisa agertzen dira; alkoholik astunenak, berriz, solido zurixkak dira.
Hidroxilo taldeak, oro har, alkohol-molekula polarra bihurtzen du. Hori gertatzen da ukondoan duten geometriagatik eta karbonoaren, oxigenoaren eta hidrogenoaren elektro-negatibitateengatik. Talde horiek hidrogeno-loturak sor ditzakete haien artean edo beste konposatu batzuekin (horrek azaltzen du uretan eta beste alkoholetan duen disolbagarritasuna).
Alkoholetan, irakite-puntua altua da:
Alkoholen irakite-puntua ere hainbat altuagoa da zenbat eta:
Alkoholen disolbagarritasuna uretan, aurrez aipatutako bi faktoreen araberakoa da, baina, kasu hauetan aurkakoak dira:
Horrela, alkoholak uretan disolbagarriagoak dira, zenbat eta:
Pisu molekular txikiko alkoholak disolbagarriak izan ohi dira solido organikoetan, hala nola zetonan edo eterrean.
Alkoholek azido edo base gisa joka dezakete talde funtzionala uraren antzekoa delako, eta, beraz, ur-molekulak duen oso antzeko dipoloa ezartzen da.
Alde batetik, oinarri sendoko alkohol bati edo metal alkalinozko hidruro bati aurre eginez gero, alcoxi taldea eratzen da, non hidroxilo taldea desprotonatu egiten den oxigenoa karga negatiboarekin utziz. Hidroxilo taldearen azidotasuna urarenaren antzekoa da, baina, funtsean, eragozpen estetikoaren eta eragin induktiboaren araberakoa da. Hidroxilo bat karbono tertziario bati lotuta badago, karbono hori karbono sekundario bati lotuta balego baino azido gutxiago izango luke, eta karbono sekundario hori karbono primario bati lotuta balego baino azido gutxiago izango luke, eragozpen esterikoak molekula modu eraginkorrean solbatatzea eragozten baitu. Eragin induktiboak alkoholaren azidotasuna areagotzen du molekulak atomo elektronegatibo ugari baditu alboko karbonoekin lotuta (atomo elektronegatiboek lagundu egiten dute oxigenoaren karga negatiboa egonkortzen erakarpen elektrostatikoaren ondorioz).
Bestalde, oxigenoak partekatu gabeko bi pare elektroniko ditu, eta, beraz, hidroxiloa protonatu egin daiteke, nahiz eta horrek, praktikan, oso base ahulera eramaten duen; beraz, prozesu hori gertatzeko, alkoholari azido oso indartsu batekin aurre egitea beharrezkoa da.
Edozein alkohol fluoratzeko, Olahren erreaktiboa edo Ishikawaren erreaktiboa behar dira.
Alkoholak kloratzeko, honako alderdi hauek hartu behar dira kontuan:
Alkohol tertziarioek, kloroalkano tertziarioa sortzeko, zuzenean erreakzionatzen dute azido klorhidrikoarekin, baina alkohol primario edo sekundarioa erabiltzen bada, beharrezkoa da Lewis-en azido bat egotea (aktibatzaile bat), zink-kloruroa izan daitekeena; Appel erreakzio bidez ere lor daiteke. Bihurketa egiteko, tionilo kloruroa (SOCl2) erabil daiteke zuzenean, alternatiba gisa.
Bi adibide:
Alkohol bat bromoalcano ere bihur daiteke azido bromhidrikoa edo fosforo tribromuroa erabiliz (PBr3).
Hidroxilo taldea iodo batez ordezten da iodoalkano sortzeko, fosforo gorria eta iodoa erabiliz in situ fosforo triioduroa sortzeko.
Alkoholak deshidratatzea prozesu kimiko bat da, eta alkohol bat eraldatzen du kanporatze-prozesuen bidez alkeno bat izan ahal izateko. Prozedura hori egiteko, azido mineral bat erabiltzen da hidroxilo taldea (OH) alkoholetik ateratzeko, karbonoan karga positibo bat sortuz. Karbono horretatik, hidroxiloa ateratzen da, eta horrek elkarreragin elektrikoa du hurbilen dauden elektroiekin (besterik ezean, hidrogeno baten elektroiak, beste ordezkatzailerik ez badago), eta horiek lotura bikoitza osatzen dute haren ordez.
Hori dela eta, alkoholak deshidratatzea erabilgarria da, alkohol bat alkeno bihurtzen baitu erraz.
Adibide sinple bat ziklohexenoaren sintesia da, ziklohexanolaren deshidratazioaren bidez. Azido sulfurikoaren (H2SO4) eragina ikus daiteke, alkoholaren hidroxilo multzoa kentzen duena, lotura bikoitza eta ura sortuz. Alkohola baldintza leunagoetan deshidratatu behar bada, Burgess-en erreaktiboa erabil daiteke.
Toxikotasun akutuari dagokionez, alkohol sinpleek toxikotasun akutu txikiak dituzte. Mililitro batzuen dosiak onartzen dira. Pentanol, hexanol, oktanol eta alkohol luzeagoen kasuan, LD50a 2 eta 5 g/kg artekoa da (ahozkoan)[18]. Etanola ez da hain toxikoa[19].
Metanolaren metabolismoari (eta etilenozko glikolari) etanolaren presentziak eragiten dio, eta horrek kidetasun handiagoa du alkohol hepatikoaren deshidrogenasarentzat. Horrela, metanola osorik ezabatuko da gernuan[20][21][22].
Alkohol asko fruta edo legamia duten aleak hartzituz sor daitezke, baina, modu horretan, etanola bakarrik ekoizten da erabilera komertzialean, batez ere erregai eta edari gisa. Beste alkohol batzuk, oro har, gas naturalaren edo petrolioaren deribatu sintetiko gisa ekoizten dira.
Alkoholek erabilera ugari dituzte industrian eta zientzian disolbatzaile eta erregai gisa. Etanola eta metanola gasolina edo gasolioa baino garbiago erre daitezke. Toxikotasun txikia duenez eta polarrak ez diren substantziak disolbatzeko aukera duenez, etanola disolbatzaile gisa erabiltzen da maiz farmakoetan, lurrinetan eta banilla bezalako bizi-esentzietan. Alkoholak maiz erabiltzen dira sintesi organikoan bitartekari gisa
Alkohol isopropilikoa edo 2-propanola oso garrantzitsua da bere aplikazio industrialengatik, disolbatzaile organiko oso ona baita, eta erretxinak, gomak eta lakak tratatzeko erabiltzen da beste konposatu batzuekin nahastutako alkohol etilikoaren desnaturalizatzaile gisa eta azetona fabrikatzeko[23].
Etanola da ahoratu daitekeen alkohol bakarra, izan ere, edari alkoholdunen osagai nagusia da.
Alkoholaren efektuak asko dira, eta oso desberdinak haien artean. Alde batetik, alkohola edan osteko efektuak ditugu, momentukoak. Ohikoa da jendaurreko ekitaldietan, bi pertsonen arteko lehengo elkarrizketan eta honelako beste egoera batzuetan alkoholaz baliatzea. Beste alde batetik, alkohol asko eta askotan edatearen ondorengo efektuak daude. Bi aspektu hauetan ikusten da alkohola noizbehinka kontsumitzearen berehalako ondorioak eta alkoholikoa izatearen arteko ezberdintasuna. Alkohola gorputzeko leku guztietara heltzen da, eta guztietan du bere efektua. Efektu horiek dira alkohola drogaren kategorian sartzen dutenak eta adikzioaren eta dependentziaren erantzukizuna duena
Alkoholaren tasa odolean igotzen doan heinera, nerbio sistemara heltzen den alkohol kantitatea ere igotzen doa, eta, horren ondorioz, psikomotorreko oinarrizko hainbat gaitasun okertzen doaz. Horien artean, idatzizko gaitasun eta zehaztasuna eta trebezia behar duten edozein ekintza daude. Beste alde batetik, ikusmen eta entzumena ere gutxitzen doa, eta, erreakzionatzeko, denbora gehiago behar izaten da.
Beraz, alkoholaren tasa igotzen doan heinean garuneko egituretan hurrenkera honetan eragiten du:
1- Burmuin-azalean 2- Erdigunean 3- Garuntxoan 4- Bizkarrezur-muinean 5- Bizkarrezur-erraboilean
Gibelean, alkoholaren efektu zuzenaren ondorioz, gibela kaltetu egiten da. Asko edaten duten pertsonengan, grasa eta proteina metaketa gertatzen da gibelean bertan, eta, horrela, zirrosia, hepatitis alkoholikoa edo hain ohikoak ez diren beste gaixotasun hepatiko batzuk sortzen dira.
Eginkizun sexualean, noizbehinkako alkohol kontsumoak erlazioak errazten ditu, eta erlazio sexualen desira igotzen da. Hala ere, funtzio sexuala zailtzen du, kasu batzuetan kontsumitzaile kronikoei inpotentzia eraginez.
Sendagai batzuetan, alkohola medikamentu batzuekin batera hartzen denean, haren akzioa markatuagoa edo indartzuagoa izan daiteke, edo kontrakoa ere gerta daiteke, medikamentuaren efektua gutxiagotuz.
Alkoholismotik aparte, alkoholarekin eta alkoholaren adikzioarekin erlazioa duten beste gaixotasun eta arazo batzuk ere badaude:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
