اکسایش اوپناور
From Wikipedia, the free encyclopedia
اکسایش اوپناور(به انگلیسی: Oppenauer oxidation)، که به نام روپرت ویکتور اوپناور نامگذاری شده است،[1] یک روش ملایم برای اکسایش انتخابی الکلهای نوع دوم به کتونها است.
![طرح کلی واکنش اکسایش اوپناور](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/Oppenauer_oxidation_reaction_scheme.png/640px-Oppenauer_oxidation_reaction_scheme.png)
اکسایش اوپناور | |
---|---|
نامگذاری شده پس از | روپرت ویکتور اوپناور |
نوع واکنش | اکسایش و کاهش آلی |
شناسهها | |
در درگاه شیمی آلی | oppenauer-oxidation |
RSC ontology ID | RXNO:0000047 |
این واکنش برعکس کاهش میروین–پوندورف–ورلی است.[2] الکل با آلومینیوم ایزوپروپوکسید در استون اضافی اکسید می شود. به این ترتیب تعادل به سمت محصول تغییر می کند.
اکسایش برای الکل های نوع دوم بسیار انتخابی است و سایر گروههای عاملی حساس مانند آمینها و سولفیدها را اکسید نمی کند.[3] اگرچه الکلهای نوع اول را می توان تحت شرایط اوپناور اکسید کرد، الکلهای نوع اول به ندرت با این روش اکسید می شوند و دلیل آن تراکم آلدولی رقابتی محصولات آلدهیدی است. اکسایش اوپناور هنوز برای اکسایش بسترهای حساس به اسید استفاده می شود. این روش تا حد زیادی با روش های اکسایش مبتنی بر کروماتها (مانند پیریدینیوم کلروکرومات) یا دیمتیل سولفوکسید (مثلاً اکسایش سوورن) یا اکسایش دس–مارتین جایگزین شده است و دلیل آن استفاده از واکنشگرهای نسبتاً ملایم و غیر سمی (مثلاً واکنش در مخلوط استون/بنزن) در این واکنشها است. اکسایش اوپناور معمولاً در فرآیندهای مختلف صنعتی مانند سنتز استروئیدها، هورمونها، آلکالوئیدها، ترپنها و دیگر ترکیبات استفاده می شود.