Funktionaalinen ryhmä

Funktionaalinen ryhmä eli toiminnallinen ryhmä on molekyylin sisältämä atomi, atomiryhmä tai sidos, joka antaa sille tyypilliset kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet riippumatta molekyylin muusta rakenteesta.^[1] Kemiallisissa reaktioissa muutos kohdistuu useimmiten funktionaaliseen ryhmään tai sen välittömään läheisyyteen. Funktionaalinen ryhmä voi muuttua tai sen paikalle voi tulla jokin toinen funktionaalinen ryhmä.

Funktionaaliset ryhmät orgaanisissa yhdisteissä

Orgaaniset yhdisteet luokitellaan funktionaalisten (toiminnallisten t. reaktiokykyisten) ryhmien perusteella. Orgaanisten yhdisteiden käyttäytyminen kemiallisissa reaktioissa perustuu ensisijaisesti niiden funktionaaliseen ryhmään, ja sen vuoksi samaan ryhmään kuuluvat orgaaniset yhdisteet ovat aina kemialliselta luonteeltaan samanlaisia (esimerkiksi hiilivedyt, alkoholit, karboksyylihapot). Toisinaan funktionaalinen ryhmä vaikuttaa molekyyliorbitaaleihin niin, että reaktio tapahtuu täysin toisessa osassa molekyyliä. Tästä ilmiöstä löytyy useita esimerkkejä biokemiassa, muun muassa retinolin eli A-vitamiinin aldehydin cis-trans-isomeerinen reversiibeli (palautuva) signaali opsiini-proteiinille, joka välittää näköaistimuksen edelleen.

Luokka	Ryhmän nimi	Kaava
Alkeenit	kaksoissidos	–C=C–
Alkyynit	kolmoissidos	–C≡C–
Aromaattinen hiilivety	aromaattinen rengas eli fenyyliryhmä
Alkoholit ja fenolit	hydroksyyliryhmä	–OH
Aldehydit	karbonyyliryhmä	–CHO
Karboksyylihapot	karboksyyliryhmä	–COOH
Eetterit	alkoksiryhmä	–OR
Amiinit	aminoryhmä	RNH2, R2NH, R3N
Amidit	amidoryhmä	–CONH2, –CONHR, –CONR2
Aminohapot	aminoryhmä ja karboksyyliryhmä	–NH2, –COOH
Esterit	esteriryhmä	–COOR
Ketonit	karbonyyliryhmä	–(C=O)–
Tiolit	sulfhydryyliryhmä	–SH
Sulfidit	alkyylitioryhmä	–SR
Nitriilit	nitriili-/syanoryhmä	–C≡N
Syanaatit	syanaattiryhmä	–O–C≡N
Isosyanaatit	isosyanaattiryhmä	–N=C=O
Isotiosyanaatit	isotiosyanaattiryhmä	–N=C=S
Alkyylihalidit	haloryhmä	–X