Érythromycine
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L'érythromycine est un antibiotique macrolide qui a un spectre antimicrobien similaire ou légèrement plus large que celui des pénicillines. Elle est souvent utilisée chez des personnes allergiques aux pénicillines. Pour les infections des voies respiratoires, elle offre un meilleur spectre contre des organismes atypiques y compris le mycoplasme. On l'utilise également pour traiter les infections à Chlamydia, la syphilis, et la gonorrhée. Sous forme de traitement dermique local, elle est fréquemment utilisée pour traiter l'acné.
Érythromycine | |
Érythromycine A | |
Identification | |
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Nom UICPA | (3R*, 4S*, 5S*, 6R*, 7R*, 9R*, 11R*, 12R*, 13S*, 14R*)-4-((2,6-Didéoxy-3-C-méthyl-3-O-méthyl-a-L-ribo- hexopyranosyl)-oxy)-14-éthyl-7,12,13-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexa méthyl-6-((3,4,6-trideoxy-3-(diméthylamino)-b-D-xylo- hexopyranosyl)oxy)oxacyclotétradécane-2,10-dione |
No CAS | 114-07-8 |
No ECHA | 100.003.673 |
No CE | 204-040-1 |
Code ATC | J01FA01 D10AF02 S01AA17 |
DrugBank | DB00199 |
PubChem | 3255 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3 |
Apparence | Solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C37H67NO13 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 733,926 8 ± 0,038 4 g/mol C 60,55 %, H 9,2 %, N 1,91 %, O 28,34 %, |
pKa | 8.88 à 25 °C |
Propriétés physiques | |
T° fusion | l'hydrate fond de 138 à 140 °C, durcit puis refond à 191 °C |
Solubilité | ≈2 mg·mL-1 eau. Sol. dans les alcools, l'acétone, le chloroforme, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle. Peu sol. dans l'éther, le dichlorure d'éthylène, l'acétate d'amyle |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S24 : Éviter le contact avec la peau. S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 2 580 mg·kg-1 souris oral 426 mg·kg-1 souris i.v. 1 800 mg·kg-1 souris s.c. 280 mg·kg-1 souris i.p. |
Données pharmacocinétiques | |
Métabolisme | Hépatique |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Antibactérien |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Succinate éthylique d'érythromycine | |
Identification | |
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No CAS | 1264-62-6 41342-53-4 |
No ECHA | 100.003.673 |
No CE | 215-033-8 |
PubChem | 38844 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C43H75NO16/c1-15-29-43(11,52)36(48)24(5)33(47)22(3)20-41(9,51)38(25(6)34(26(7)39(50)57-29)59-32-21-42(10,53-14)37(49)27(8)56-32)60-40-35(28(44(12)13)19-23(4)55-40)58-31(46)18-17-30(45)54-16-2/h22-29,32,34-38,40,48-49,51-52H,15-21H2,1-14H3/t22-,23+,24+,25+,26-,27+,28-,29-,32+,34+,35+,36-,37+,38-,40-,41-,42-,43-/m1/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C43H75NO16 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 862,052 7 ± 0,044 7 g/mol C 59,91 %, H 8,77 %, N 1,62 %, O 29,7 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 109 à 110 °C |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié. |
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Écotoxicologie | |
DL50 | >10 000 mg·kg-1 souris oral 4 167 mg·kg-1 rat s.c. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'érythromycine est produite par une souche d'Actinomyces : Saccharopolyspora erythraea, que l'on appelait autrefois Streptomyces erythraeus (d'où le nom).