m-Phénylènediamine
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La métaphénylènediamine, m-phénylènediamine , ou 1,3-diaminobenzène, est un composé aromatique de formule C6H4(NH2)2. C'est une diamine aromatique, l'un des trois isomères du diaminobenzène. Elle utilisée notamment pour produire des fibres aramide, des résines polyépoxyde, de l'émail d'enduction pour fils électriques ou encore des résines polyurée. Elle est également le réactif initial de la synthèse des diver composés du brun de Bismark, un colorant azoïque.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
m-Phénylènediamine | |||
Structure de la métaphénylènediamine |
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Identification | |||
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Nom UICPA | benzène-1,3-diamine | ||
Synonymes |
1,3-phénylènediamine, |
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No CAS | 108-45-2 | ||
No ECHA | 100.003.259 | ||
No CE | 203-584-7 | ||
PubChem | 7935 | ||
ChEBI | 8092 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2 Std. InChIKey : WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N |
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Apparence | poudre cristallisée incolore à faiblement jaunâtre | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C6H8N2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 108,141 1 ± 0,005 8 g/mol C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 63-64 °C[2] | ||
T° ébullition | 283-284 °C[2] | ||
Solubilité | 350 g·l-1[2] à 25 °C | ||
Masse volumique | 1,14 g·cm-3[2] à 20 °C | ||
T° d'auto-inflammation | 560 °C[2] | ||
Point d’éclair | 187 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
H301, H311, H317, H319, H331, H341, H410, P261, P273, P280, P311, P301+P312 et P305+P351+P338 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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Transport[2] | |||
Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1673 : PHÉNYLÈNEDIAMINES (o-, m-, p-) Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 280 mg·kg-1[2] (souris, oral) | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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On l'obtient par hydrogénation du 1,3-dinitrobenzène[3].