2-Méthoxyéthanol
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Le 2-méthoxyéthanol est un composé chimique de formule CH3OCH2CH2OH principalement utilisé comme solvant. Il s'agit d'un liquide clair, incolore, à l'odeur d'éther. C'est un éther de glycol, classe de solvants remarquables pour leur capacité à dissoudre une grande variété de composés chimiques ainsi que pour leur miscibilité avec l'eau et divers autres solvants. On peut l'obtenir par substitution nucléophile du méthanol CH3OH sur l'oxyde d'éthylène protoné C2H5O+ :
2-méthoxyéthanol | |||
Structure du 2-méthoxyéthanol | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 2-méthoxyéthanol | ||
Synonymes |
β-méthoxyéthanol |
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No CAS | 109-86-4 | ||
No ECHA | 100.003.377 | ||
No CE | 203-713-7 | ||
No RTECS | KL5775000 | ||
PubChem | 8019 | ||
ChEBI | 46790 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3 Std. InChIKey : XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N |
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Propriétés chimiques | |||
Formule | C3H8O2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 76,094 4 ± 0,003 6 g/mol C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | −86 °C[2] | ||
T° ébullition | 124 °C[2] | ||
Miscibilité | en toutes proportions | ||
Masse volumique | 0,97 g·cm-3[2] à 20 °C | ||
T° d'auto-inflammation | 285 °C[2] | ||
Point d’éclair | 39 °C[2] | ||
Limites d’explosivité dans l’air | entre 2,5 % vol. (80 g·m-3) et 20 % vol. (630 g·m-3) | ||
Pression de vapeur saturante | 1,2 kPa[2] ) 20 °C | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
H226, H302, H312, H332, H360FD, P201, P210, P302+P352 et P308+P313 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H360FD : Peut nuire à la fertilité. Peut nuire au fœtus. P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. |
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Transport[2] | |||
Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1188 : ÉTHER MONOMÉTHYLIQUE DE L’ÉTHYLÈNEGLYCOL Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le 2-méthoxyéthanol est utilisé notamment dans les vernis, les peintures et les résines. On l'utilise également comme additif dans les solutions de dégivrage pour l'aviation. En chimie des composés organométalliques, il est souvent utilisé pour la synthèse du complexe de Vaska et ses composés apparentés. Dans ces réactions, l'alcool agit comme source d'hydrure et de monoxyde de carbone.
La présence de 2-méthoxyéthanol dans le milieu interstellaire a été détectée début 2024 par une équipe du MIT dans une pouponnière d'étoiles de la nébuleuse de la Patte de Chat (NGC 6334), dans la constellation du Scorpion[3].